Tras la liberación de Alan Gross y de tres agentes cubanos aún encarcelados en EE. UU. desde 1998, Raúl Castro y Barack Obama sorprenden al mundo el 17 de diciembre de 2014: anuncian, simultáneamente, que normalizarán las relaciones diplomáticas entre sus países, reabrirán sus embajadas e intercambiarán prisioneros. Obama amplía las excepciones al embargo económico y comercial sobre la isla.

Desde abril, el presidente Barack Obama levanta restricciones a viajes familiares y envíos de remesas de emigrados a Cuba, endurecidas por su antecesor George W. Bush. Obama ofrece un "nuevo comienzo" para Cuba y EE. UU. Pero el 3 de diciembre es detenido en La Habana el contratista Alan Gross, condenado en 2011 a 15 años de prisión por distribuir equipos de comunicación satelital a particulares.

El 31 de julio de 2006 Fidel Castro anuncia −en un mensaje leído por un asesor en cadena televisiva− que ha sido sometido a una cirugía intestinal y delega temporalmente el poder en su hermano Raúl. El 24 de febrero de 2008, la Asamblea Nacional elige a Raúl Castro para remplazar formalmente a su hermano convaleciente, que poco después cede también su último cargo al frente del partido comunista.

Condenados por "graves delitos de terrorismo", La Habana ejecuta en abril a tres secuestradores de un ferry de pasajeros, que pretendían llegar a Florida. Esa primavera, Cuba apresa y condena a largas penas a 75 disidentes acusados de servir a EE. UU. Sus madres, esposas e hijas se reúnen en la hoy internacionalmente conocida organización "Damas de Blanco", para reclamar su liberación.

Elián González, un niño de cinco años que viaja en balsa de Cuba a Florida y pierde a su madre en la travesía, desata la tensión entre ambos países en 1999. Tras fallidas negociaciones con la familia materna en Miami, las autoridades estadounidenses sustraen al niño en abril de 2000 y lo devuelven al padre en Cuba. En octubre, Clinton autoriza la venta, en efectivo, alimentos y medicinas a Cuba.

El 12 de septiembre de 1998 el FBI arresta a diez supuestos agentes cubanos en EE. UU.: la "red avispa". Cinco se niegan a "colaborar". Una corte los condena a largas penas, acusados de operar como agentes extranjeros sin haberlo notificado al Gobierno de EE. UU. Cuba inicia una campaña internacional por su libertad, alegando que defendían a la isla de actos terroristas preparados en EE. UU.

Luego de que las fuerzas armadas cubanas derribasen dos avionetas de la organización de exiliados cubanos Hermanos al Rescate, que lanzaron octavillas sobre La Habana, el presidente demócrata Bill Clinton firma una "Ley para la Libertad Cubana y la Solidaridad Democrática" (conocida como "Helms-Burton") que permite demandar a quienes negocien en Cuba con propiedades confiscadas a estadounidenses.

Tras caer el comunismo europeo, Cuba pierde sus principales socios comerciales. El Gobierno decreta un régimen de austeridad en 1990: el "Período Especial en Tiempos de Paz". En medio de la crisis, el 5 de agosto de 1994, se produce un levantamiento popular, el "Maleconazo". Le sigue una nueva ola de refugiados, la "crisis de los balseros”: más de 40.000 cubanos enrumban sus balsas hacia EE. UU.

El Congreso estadounidense aprueba la "Ley de Democracia Cubana", popularmente conocida como "Ley Torricelli" (por quien la promovió), que prohíbe el comercio con Cuba de subsidiarias de compañías estadounidenses establecidas en terceros países; así como que barcos que toquen puertos cubanos, con propósitos comerciales, toquen puertos de EE. UU. o sus posesiones en los 180 días siguientes.

Desde el gobierno del republicano Ronald Reagan, EE. UU. incluye a Cuba en su lista de Estados patrocinadores del terrorismo, por su presunta acogida a fugitivos estadounidenses, y a miembros de la ETA vasca y de las FARC colombianas. Asimismo, La Habana aún reclama a EE. UU., por ejemplo, por acoger a Luis Posada Carriles, cerebro del atentado contra el vuelo 455 de Cubana de Aviación en 1976.

Entre abril y octubre Cuba permite temporalmente que exiliados cubanos recojan a sus familiares en el puerto de Mariel, con destino a los Estados Unidos (Key West, Florida, en la foto). La salida de unas 125 mil personas crea una crisis de refugiados en Estados Unidos.

EE. UU. y Cuba mantenían cierta comunicación sobre temas ineludibles (límites marítimos, migración, etc.) a través de las embajadas de Suiza, en La Habana (foto), y la entonces Checoslovaquia, en Washington, cuando en 1977 se abren sendas secciones de intereses, que aún operan bajo el paraguas suizo y sin que los diplomáticos de ambos países tengan permiso para salir de las respectivas capitales.

EE. UU. aprueba la Ley de Ajuste, que concede la residencia a todo cubano que permanezca un año (dos, hasta 1976) en el país. Según la política de “pies secos-pies mojados”, tal derecho de asilo aplica a todo el que no sea atrapado en el mar, así pise tierra ilegalmente o sea una carga para el Estado. El Gobierno cubano acusa a EE. UU. de querer desestabilizarlo y alentar el tráfico de personas.

Por su orientación comunista, Cuba es expulsada de la Organización de Estados Americanos (OEA) y el presidente demócrata John F. Kennedy implanta el embargo total del comercio de EE. UU. con Cuba. En octubre, Kennedy anuncia un bloqueo naval a la isla, tras descubrir que alberga misiles soviéticos. El jefe del Kremlin, Nikita Jruschov, retira los misiles y el mundo se libra de una guerra nuclear.

EE. UU. rompe relaciones diplomáticas con Cuba y cierra su embajada el 3 de enero. Tras una serie de bombardeos a aeropuertos e incendios en tiendas de los que Cuba acusa a EE. UU., Fidel Castro proclama el carácter socialista de la revolución el 16 de abril. Del 17 al 19, cubanos entrenados por EE. UU. intentan infructuosamente invadir la Isla por Playa Girón y Playa Larga, en Bahía de Cochinos.

Eisenhower prohíbe la exportación a Cuba (salvo alimentos y medicinas) y suspende la importación de azúcar. Cuba responde nacionalizando bienes y empresas estadounidenses, y estableciendo relaciones diplomáticas y comerciales con la Unión Soviética. En el funeral de las víctimas de la explosión del vapor "La Coubre" (foto), que Cuba achacó a la CIA, Castro lanza su consigna "¡Patria o Muerte!"

Los rebeldes liderados por Fidel Castro llegan al poder tras huir el dictador Fulgencio Batista en enero. EE.UU. reconoce al nuevo gobierno. Pronto "leyes revolucionarias" (como la reforma agraria) afectan a empresas estadounidenses. En diciembre, el presidente republicano Dwight D. Eisenhower aprueba un plan de la CIA para derrocar a Castro en un año y sustituirlo por "una junta amiga de EE. UU."