او در محلی در شهر اشتوتگارت آلمان به دنیا آمد. وی شهردار برلین و ششمین رئیس جمهور آلمان فدرال شد. ریچارد فون وایتسکر که از حزب دموکرات مسیحی آلمان "سی دی یو" بود، به عنوان یک سیاستمدار برجسته و ممتاز در آلمان شناخته می شد.

پدرش ارنست فون وایتسکر یکی از اعضای سابق رژیم هیتلر "ان. اس. دی. ای. پی" بود. وی بعد از جنگ جهانی دوم به اتهام جنایت جنگی به هفت سال زندان محکوم شد. وی به همدستی در اخراج یهودیان از آلمان محکوم شد؛ حکمی که زندگی پسرش ریچارد فون وایتسکر را نیز تحت تاثیر قرار داد.

او در سال 1953 با خانمش ماریانه وایتسکر ازدواج کرد و از وی چهار فرزند داشت. بعد از اینکه وی حقوق را خواند در چندین شرکت پیشتاز آلمان کار کرد که در میان آنها بویهرینگر انگلهایم هم شامل بود. فون وایتسکر در سال 1954 به حزب "سی. دی. یو" پیوست. هلموت کهل، صدر اعظم سابق آلمان وی را خیلی زود کشف کرد و در سال 1968 به دفتر ریاست جمهوری معرفی نمود، اما وی موفق نشد آن زمان به این مقام دست یابد.

در سال 1982 به عنوان شهردار برلین وی به همراه هلموت اشمیت، صدراعظم سابق آلمان از رونالد ریگان، رئیس جمهور امریکا میزبانی کرد. وی در زمان تصدی اش در برلین توانست شماری از اصلاحات را با فشار به میان آورد که از جمله می توان ایجاد یک نمایندگی مهاجران را نام برد.

در 15 سپتمبر 1983 فون وایتسکر توسط اریک هونکر، رئیس آلمان شرق پذیرایی شد. این اولین ملاقات از این نوع و ملاقاتی مهم برای اتحاد مجدد آلمان شرق و غرب بود. این دلیلی بود که وایتسکر در سال 1990 "شهروند افتخاری پایتخت آلمان که برای اتحاد دو آلمان تلاش کرده" نام گرفت.

در اول جولای سال 1984 فون وایتسکر تقریبا به اتفاق آرا به عنوان رئیس جمهور آلمان انتخاب شد. بعدا وی به عنوان نماینده ارشد جمهوری دیده می شد و به خاطر تلاش ها و عملکردش به عنوان رئیس جمهور آلمان بسیار مورد احترام بود.

"هشتم ماه می 1945 روز آزادی بود"، ریچارد فون وایتسکر در جریان چهلمین سالگرد پایان جنگ جهانی دوم در 1985، دیدگاهش را در رابطه با جنگ جهانی دوم بیان کرد و به خاطر سخنانش دو جایزه دریافت نمود؛ هرچند او مورد انتقاد نیز قرار گرفت. او با این سخنانش به تاریخ پیوست.

در زمان مسئولیتش به عنوان رئیس جمهور، اتحاد دوباره آلمان شرقی و غربی اتفاق افتاد. هلموت کهل همیشه به عنوان "صدراعظم اتحاد" شناخته خواهد شد، هرچند فون وایتسکر در حاشیه مانده است. او ترجیح داد که بیش از حد بر همگرایی دو آلمان تاکید نکند.

حتی بعد از دوران زمامداری اش، وایتسکر به عنوان یک سیاستمدار فعال باقی ماند. قبل از به اجرا گذاشته شدن "یورو" در سال 2001 او توانست به عنوان کسی مطرح شود که برای ایجاد واحد پولی مشترک اروپا کمپاین کرد. کارزاری که تمایل او را برای اروپای متحد و یا حداقل یک اتحادیه پولی اروپایی نشان داد.