رائول کاسترو، در سال ۲۰۰۸، به عنوان رئیس‌جمهور جدید کوبا اعلام کرد، "دولت باید با تمرکز روی افزایش میزان بهره‌وری تولید، خود را از اموری که دارای اهمیت راهبردی برای کشور نیستند، کنار بکشد". تغییرات حاضر در سیستم اقتصادی کوبا پس از ششمین کنگره سراسری حزب کمونیست این کشور شکل قانونی به خود گرفت.

تامین مواد غذایی برای شهروندان کوبا، هم‌چنان یکی از مشکلات دولت رائول کاسترو است. این مواد در بازارهای سرپوشیده‌ای که در محله‌های بزرگ دایر شده، عرضه می‌شود. ولی همیشه، جنس به‌ میزان کافی در دسترس مشتری قرار نمی‌گیرد.

قصابی‌های هاوانا، اغلب در فضای باز و بدون رعایت موازین بهداشتی در دکه‌های کوچک که سر هر گذر ساخته شده، عرضه می‌شود. اغلب هاوانایی‌ها، از قیمت بالای گوشت شکایت دارند. غذاهای کوبایی اغلب با گوشت خوک تهیه می‌شوند. گوشت گوسفند و گاو از کالاهای نادر در کوباست.

برخی از فروشندگان دوره‌گرد، سبزی‌های کمیاب را سر گذر و در محله‌های خرید عرضه می‌کنند. این فروشندگان، معمولا فاقد مجوز فروش این کالاها هستند. یکی از آن‌ها می‌گفت: «درآمدم انقدر نیست که به دولت مالیات بدهم.» بر اساس آمار وزارت کار و تامین اجتماعی کوبا، ۲۲ درصد مشاغل خصوصی در زمینه‌ی تامین مواد غذایی است.

بازارهای فروش صنایع دستی و هنر کوبا، یکی از شلوغ‌ترین و پررونق‌ترین بازارهای هاواناست. مشتری‌های این بازارها، اغلب گردشگران هستند که با علاقه مثلا جاسیگاری مجسمه‌های چوبی زنان سیاه‌پوست کوبایی را به قیمت (حدود) ۲۰ کوک می‌خرند و از این طریق به‌طور غیرمستقیم، بودجه‌ی درآمدهای مالیاتی دولت را تامین می‌کنند.

اغلب این فروشندگان، به "بخش خصوصی" اقتصاد کوبا تعلق دارند و پول (کوک) به‌دست آورده را، پس از پرداخت مالیات، برای خرید لباس، لوازم بهداشتی، مصالح ساختمانی، یخچال، تلویزیون، اسباب‌بازی برای فرزندان خود، خرج می‌کنند. وارد‌کننده‌ی این کالا‌ها معمولا دولت است.

رائول کاسترو، انجام برخی از خدمات را از بخش دولتی به "شرکت‌های خصوصی" منتقل کرده است: ارائه‌ی خدمات تکنیکی که در عکس می‌بینید، یکی از این خدمات است. با این حال، دولت هم‌‌چنان کارفرمای ٧٩ درصد نیروی کاری کوبا است که حدود پنج میلیون تن تخمین زده می‌شود.

بخش خصوصی، هم‌چنین می‌تواند در زمینه‌ی رستوران‌داری و فروش غذای آماده فعالیت کند. شباهت نام این رستوران‌ها (مک‌دونالد) به آرم‌های رستوران‌های زنجیره‌ای آمریکایی به جلب مشتری کمک می‌‌کند.

این امر در مورد فروش لباس‌های ورزشی ساخت شرکت‌های معروف غربی، مثل آدیداس و پوما نیز صدق می‌کند. بر اساس آمار دولتی کوبا، بیش از ٤٠٠ هزار تن در آن کشور به کارهای غیر‌دولتی مشغولند. از این تعداد‌، حدود ١٠٠ هزار نفر کارکنان بنگاه‌های اقتصادی کوچک هستند.

کرایه‌ی اتاق به "گردشگران غیردولتی"، یکی از فعالیت‌های آزادشده‌ی بخش خصوصی است. خانه‌هایی که اتاق کرایه می‌دهند، با نشان آبی‌رنگی که معمولا از بیرون قابل دیدن است، مشخص می‌شوند. یکی از منتقدان دولت می‌گفت، این کار به دعوا و مرافعه بین خانواده‌های کوبایی دامن زده است. چون دختر یا پسر خانواده که اتاق محل زندگی‌اش، اجاره داده می‌شود، معمولا باید به آشپزخانه یا اتاق والدین نقل مکان کند.

موج "ولنس" و ماساژ عضلات برای تمدد اعصاب که در غرب رواج زیادی دارد، به هاوانا هم رسیده است. با ۵ کوک می‌شود مشتری دایمی ماساژ و مانیکور و پدیکور این "بخش خصوصی" ‌شد.

مراحل دریافت مجوز چاپ و ظهور عکس در هاوانا، بسیار طولانی و پیچیده است. بنا بر آمارهای غیررسمی، بازنشستگان و کارمندان پیشین دولتی، ۱۶ درصد از درخواست کنندگان مجوز برای این شغل هستند.

از میان کسانی که به شغل‌های مستقل رو آورده‌اند، کارگران سابق ساختمانی هستند که از این راه درآمد خوبی کسب می‌کنند: بسیاری از خانه‌ها و آپارتمان‌های قدیمی و نیمه ویران هاوانا، به تعمیر و بازسازی نیاز دارند. این کارگران، در مقابل دستمزد کلان، جان بر کف، برای نوسازی محله‌ها آماده‌اند.

یکی از منابع درآمد بخش خصوصی در هاوانا، فروش دی‌وی‌دی فیلم‌‌های غربی یا سی‌دی‌های موزیک غربی و کوبایی است. به هر حال موزیک، بخشی از زندگی روزمره‌ی مردم هاواناست که در هر گوشه و کناری نواخته و شنیده می‌شود.

حتی ترانه‌ی "اشک‌های سیاه" بِبو بالدِس، یکی از بزرگترین چهره‌ی جهانی موسیقی کوبا که پس از ترک کشورش بیش از نیم‌قرن پیش، به کوبا برنگشت، در اغلب رستوران‌ها پخش می‌شود: "کوبا، زیبای زندگی من/ کوبای زیبا، هرگز فراموشت نخواهم کرد." او در سن ۹۴ سالگی، در سوئد درگذشت.