خیابان‌های نیویورک جولانگاه بیل کانینگهام بودند. عکس‌های او تصویری با ارزش از گذر مد در میان مردمان این شهر در دهه‌های گذشته را به ثبت رساندند. کانینگهام ۴۰ سال برای روزنامه "نیویورک تایمز" کار کرد و در سال ۲۰۰۹ "نماد زنده" این شهر لقب گرفت. عکس‌های کانینگهام در ستونی هفتگی در نسخه روز یکشنبه این روزنامه چاپ می‌شدند.

کانینگهام هر روز برای یافتن سوژه‌های عکاسی سوار بر دوچرخه خیابان‌های نیویورک را رکاب می‌زد. او تا همین اواخر عمر نیز در حالی که دو دوربین عکاسی به گردنش آویخته بودند، برای ثبت مد خیابانی نیویورک فعال بود.

ساده‌زیستی کانینگهام در دنیای تجملی و پرشکوه دنیای مد نیز از او چهره‌های یکتا ساخته بود. او اهل سینما رفتن نبود، در خانه تلویزیون نداشت و تقریبا هر روز صبح صبحانه‌اش را در کافه ‌Stage Star Deli در خیابان پنجاه‌و‌پنجم غربی صرف می‌کرد؛ صبحانه‌ای شامل قهوه، یک عدد سوسیس، تخم‌مرغ و پنیر که به نوشته "نیویورک تایمز" تا همین اواخر زیر سه دلار قیمت داشت.

در سال ۲۰۱۰ موزه هنرهای مدرن نیویورک مستندی تماشایی در مورد کانینگهام به نمایش گذاشت که با استقبال فراوانی روبه‌رو شد. به نوشته "نیویورک تایمز" کانینگهام به واسطه عکس‌هایش خود نیز به سوژه‌ای مشهور تبدیل شد.

دو سال پیش نیز سازمان "New-York Historical Society" به مناسبت ۸۵ سالگی این عکاس محبوب مد خیابانی، نمایشگاهی را از تصاویر او برپا کرد. در این نمایشگاه ۸۰ عکس سیاه و سفید از مجموعه‌ای که کانینگهام هشت سال تمام روی آن کار کرده بود، به نمایش گذاشته شد.

کانینگهام به تازگی به دلیل حمله قلبی در بیمارستان بستری شده بود. او روز شنبه (۲۵ ژوئن/ ۵ تیر) در سن ۸۷ سالگی چشم از جهان فروبست.