ولفگانگ یوپ دوران کودکی چندان راحتی نداشت. رابطه او به‌ویژه با پدرش بسیار تیره بود. یوپ یکبار در مصاحبه‌ای گفته بود، پدرم هرچه من انجام می‌دادم، رد می‌کرد. با این همه رفتار سختگیرانه و بی‌اعتنای پدر موجب نشد تا ولفگانگ یوپ از رؤیایش دست بکشد.

یوپ فعالیت در دنیای مد را ابتدا با نویسندگی آغاز کرد و به عنوان روزنامه‌نگار برای مجلات مد مشغول به کار شد. او اما به نویسندگی قانع نبود و در سال ۱۹۷۸ نخستین مجموعه لباسش را روانه بازار کرد. در آن زمان یوپ ازدواج کرده و صاحب دو دختر شده بود. دختران یوپ، فلورنتین و یته نام دارند.

یوپ پس از جدایی از همسرش از گرایش جنسی‌اس پرده برداشت و اعلام کرد دوجنس‌گراست. او به این ترتیب نخستین چهره سرشناس آلمانی بود که در ملاءعام دوجنس‌گرایی‌اش را علنی کرد. فلورنتین سال‌ها بعد در مصاحبه‌ای اعتراف کرد که اعلام این موضوع فشار زیادی را بر مادر و دو خواهر در آن زمان وارد کرد.

گرایش جنسی ولفگانگ یوپ موجب نشد تا فعالیت حرفه‌ای وی دچار آسیب شود. او همچنان با طراحی لباس، جواهرات، کفش و عطر که تحت عنوان Joop! روانه بازار می‌شدند، روز به روز موفق‌تر می‌شد. در آن زمان این طراح آلمانی نامی هم‌تراز کارل لاگرفلد و ژیل ساندر، دو طراح آلمانی پر‌آوازه پیدا کرده بود. یوپ در کنار کلاودیا شیفر، سوپر مدل آلمانی

در سال ۱۹۹۸ یوپ در پی اختلاف با شریک تجاری‌اش، سهمش در کمپانی Joop! را به قیمت ۱۵۰ میلیون مارک (۷۵ میلیون یورو) فروخت. او در سال ۲۰۰۱ آخرین سهام باقی‌مانده‌اش در این کمپانی را نیز به فروش رساند و به این ترتیب از Joop! جدا شد.

ولفگانگ یوپ پس از فروش شرکتش، در حالی که ۵۰ سال داشت، به فکر راه انداختن پروژه‌ای جدید افتاد؛ تأسیس و معرفی بند جدیدی به نام " Wunderkind". این پروژه در سال ۲۰۰۳ محقق شد.

برای ولفگانگ یوپ، مد یعنی نگرش به زندگی. نه بیشتر و نه کمتر. او زمانی که در مدرسه شبانه‌روزی، دوران تحصیل‌اش را در میان هم‌شاگردیان ثروتمندش که از نظر مالی سر و گردنی از او بالاتر بودند، سپری می‌کرد به این نتیجه رسید که "مهم نیست چه لباسی بر تن داری، مهم این است که در آن لباس چگونه خودت را عرضه می‌کنی."

یوپ در تمام این سال‌ها روز به روز موفق‌تر بوده و با حضورش در برنامه‌‌های تلویزیونی مخاطبان زیادی را به خود جذب کرد. او گفته است به هیچ‌وجه در این سن و سال به فکر بازنشستگی نیست.

در سال ۲۰۱۳ کتابی بر پایه چندین ساعت مصاحبه با ولفگانگ یوپ به بازار آمد. در این کتاب با عنوان Undressed (برهنه) ، یوپ از دوران کودکی، از زندگی‌اش در شهرهای مختلف، از دوران زناشویی، از پدر بودن و از مد سخن گفته است.

به گفته یوپ، کار کردن در دنیای مد به معنی زندگی کردن در زمان آینده است. طراحان از یک سال قبل، کار روی مجموعه‌لباس‌هایشان را آغاز می‌کنند و همیشه این احساس را دارند که دستکم یک سال جلوتر از زمان خودشان زندگی می‌کنند. یوپ اما اضافه می‌کند که یاد گرفته تا به گذشته همچون یک شیئی‌ پربها بنگرد.

ولفگانگ یوپ در کنار کلاوس وورایت، شهردار برلین. این طراح سرشناس آلمانی می‌گوید همیشه این شانس را داشته تا موفقیت حرفه‌ا‌ی‌اش را با دیگران تقسیم کند. او اضافه می‌کند: «راستش من همیشه در بهترین موقع، بهترین آدم‌ها را ملاقات کردم. من از نظر جسمی و از نظر روحی خوش‌شانس بوده‌ام!»

یوپ در مصاحبه‌ای که پیش از تولدش با خبرگزاری آلمان انجام داده، گفته است که روز تولد ۷۰ سالگی‌اش را همراه با دوستان و آشنایانش جشن می‌گیرد؛ البته نه در آلمان بلکه در کشوری دیگر. او می‌افزاید: «حوصله ندارم دائم از دیگران برای اینکه تا به اینجا دوام آورده‌ام، تشکر کنم.»