قبل از انقلاب کوبا، این کشور مرکز قمار، تفریح و کلوب‌های شبانه ثروتمندان عیاش آمریکا بود. کارل مایر، کارشناس امور سیاسی آمریکا گفته است کوبای قبل از انقلاب "فاحشه‌خانه آمریکائیان" بود. این در حالی است که مردم کوبا بیکاری، تورم و فقر خود را نتیجه بی‌درایتی فولخنثیو باتیستا، دیکتاتور بیرحم کشور خود می‌دانستند.

فیدل کاسترو، رهبر انقلاب کوبا، برای سرنگون کردن رژیم باتیستا، ارتشی چندصد نفره متشکل از مبارزان پارتیزان به راه انداخت. در نخستین روز ماه ژانویه سال ۱۹۵۹ باتیستا متواری شد و چریک‌ها هاوانا، پایتخت کوبا را تصرف کردند. دولت آمریکا تحریم‌هایی علیه کوبا برقرار کرد. این تحریم‌ها بعدها به تدریج شدیدتر شدند. کوبا از اتحاد جماهیر شوروی درخواست کمک کرد.

گروهی از مزدوران فراری کوبا در سال ۱۹۶۱ با کمک سی‌آی‌ای، آژانس اطلاعات مرکزی آمریکا (CIA) سعی بر براندازی دولت انقلابی کوبا کردند. اتحاد جماهیر شوروی (سابق) این اقدام آمریکا را به کوبا خبر داد و ارتش این کشور در خلیج خوک‌ها با این نیروها به مبارزه پرداخت و آنها را شکست داد. اعلام شد که بیش از ۱۰۰۰ نفر به اسارت ارتش کوبا درآمده‌اند.

روابط دشمنانه میان کوبا و آمریکا سبب شد که اتحاد جماهیر شوروی (سابق) در ۹۰ کیلومتری خاک آمریکا به پایگاهی نظامی دست یابد. دستگاه شوروی در نظر داشت در پایگاه نظامی خود در خاک کوبا موشک‌هایی مستقر کند. آمریکا به شدت مخالف این اقدام بود. بحران کوبا می‌رفت که جهان را در سال ۱۹۶۲ به جنگ اتمی بکشاند. امریکا با محاصره دریایی کوبا از انتقال موشک‌ها به این کشور جلوگیری کرد.

اتحاد جماهیر شوروی (سابق) به کمک‌های همه‌جانبه رایگان خود را به کوبا ده‌ها سال ادامه داد. کوبا با صادرات نفتی که از اتحاد جماهیر شوروی وارد می‌کرد توانست به ارز جهانی دست یابد و سیستم بهداشتی و آموزشی نمونه‌ای در کشور برقرار سازد که در سراسر آمریکای جنوبی بی‌نظیر بود.

فیدل کاسترو، رهبر انقلاب کوبا، در سال ۱۹۸۰ به کسانی که خواستار خروج از کوبا بودند اجازه داد از راه بندر ماریال به آمریکا سفرکنند. از این راه ۱۲۵ هزار کوبایی خاک کوبا را ترک کردند و به ایالت فلوریدای آمریکا وارد شدند. بعضی از این افراد کسانی بودند که به تازگی از مراکز روانی کوبا مرخص شده بودند. با ورود این افراد شمار جرایم در این ایالت به شدت افزایش یافت.

تحریم‌های کوبا از طرف آمریکا به اقتصاد این کشور آسیب‌های جدی وارد کرد و صادرات شکر که قبل از انقلاب مهم‌ترین محصول این کشور بود، پس از انقلاب نیز تنها کالای صادراتی کوبا باقی ماند. کوبا به کلی وابسته به واردات کالاهای بود که از اتحاد جماهیر شوروی (سابق) وارد این کشور می‌شدند.

با فروپاشی اتحاد جماهیر شوروی (سابق) اقتصاد کوبا نیز به شدت آسیب دید. همین که واردات از اتحاد جماهیر شوروی (سابق) قطع شد، کمبود کالاهای مصرفی در کوبا به اوج رسید. فیدل کاسترو، رهبر انقلاب کوبا، در سال ۱۹۹۰ اعلام کرد که "دورانی ویژه" در این کشور آغاز شده است. کمبود بنزین سبب شد که بار دیگر گاوها به شخم زمین بپردازند. ونزوئلا در سال ۱۹۹۹ به کمک کوبا آمد و به این کشور نفت ارزان قیمت هدیه کرد.

مجمع عمومی سازمان ملل متحد از سال ۱۹۹۳ تا کنون هر سال از آمریکا می‌خواهد به تحریم‌های کوبا پایان دهد. آمریکا گاهی تسهیلاتی در این امر برقرار کرده، اما باز گره تحریم‌ها را محکم می‌کند. جرج دبلیو بوش، رئیس جمهوری پیشین آمریکا، در سال ۲۰۰۴ شدت تحریم‌ها را علیه کوبا افزایش داد.

به نظر می‌رسد که کوبا و آمریکا در نظر دارند فصل جدیدی از روابط میان دو کشور را آغاز کنند. قرار است سفارت آمریکا بار دیگر در هاوانا به فعالیت بپردازد و بعضی مشکلات تجاری و همچنین سفر شهروندان به کشور دیگر امکان‌پذیر شود. رائول کاسترو، رئیس جمهوری کوبا، (تصویر تلویزیون) و باراک اوباما، رئیس جمهوری آمریکا، همزمان این بازبینی در روابط میان دو کشور را اعلام کرده‌اند.