Melintasi Karibia, angin taufan Dean menghempas pantai Meksiko, di dekat timur laut dan utara Chetumal, dekat perbatasan Belize. 130 ribuan warga Chetumal, terpaksa bertahan tanpa listrik. Badai bergerak ke Semenanjung Yucatan, hujan lebat disertai angin taufan merusak beberapa peninggalan kuno dan mengganggu kegiatan kilang minyak Petroleos de Mexico. Sekitar 18 ribu pekerja di kilang minyak itu terpaksa dievakuasi, sementara kilang ditutup sementara waktu. Kerugian perusahaan minyak modern itu diperkirakan mencapai 2,6 juta dollar Amerika Serikat. Badai yang tadinya masih berskala empat kini digolongkan dalam kategori lima dalam skala Saffir Simpson, yang artinya termasuk badai sangat kuat. Seperti sebelumnya diramalkan oleh Richard Pasch dari Pusat Pemantau Taufan Amerika Serikat NHC: „Kecepatan maksimum angin mendekati 145 mil per jam, bisa lebih tinggi lagi. Namun bukan tidak mungkin badai tersebut potensial menguat lebih jauh hingga kategori lima.“ Kini prakiraan itu, jadi kenyataan. Kecepatan angin menurut situs Pusat Taufan Amerika Serikat NHC menunjukkan kecepatan maksimum angin kini mencapai 270 kilometer per jam. Sebelumnya badai laksana monster ini melintasi bagian selatan Jamaika dan dataran rendah Kepulauan Cayman.

NHC memperingatkan agar penduduk di seluruh Semenanjung Meksiko untuk terus berjaga-jaga. Terutama di perbatasan Belize, Cancun, sampai Veracruz dan Progresso. Pejabat setempat di Meksiko bersiaga dengan menutup kawasan-kawasan wisata di Cancun, Cozumen, Playa der Carmen, Tulum y Cozumel dan Mayan Riviera. Banyak wisatawan yang gagal mendapat jadwal penerbangan untuk meninggalkan lokasi badai, dan terpaksa menginap di Bandar Udara Cancun. Mereka berbagi makanan kaleng dan ruangan. Semenanjung Yucatan masih belum pulih sepenuhnya dari badai Wilma tahun 2005, yang meluluhlantakan seluruh pantai, menewaskan 7 orang dan menyebabkan kerugian hingga 2,6 milyar dollar Amerika Serikat. Untuk memantau keadaan darurat, Presiden Meksiko Felipe Calderon terpaksa menunda pertemuannya dengan Perdana Menteri Kanada Stephen Harper dan Presiden Amerika Serikat George W. Bush di Kanada. Empat ribu tentara Meksiko dikerahkan untuk membantu warga dalam situasi darurat.

Sedikitnya 12 orang tewas sejak Badai Dean mulai beraksi, mulai dari Haiti, Republik Dominika, bergerak ke Lesser Antiles, Santa Lucia, Martinique, dan Jamaika.