Na okładce pierwszego numeru magazynu „Playboy” z 1953 roku widnieje Marilyn Monroe. Ze zdjęcia, na którym widzimy ją raczej w niewinnej pozie, nie można wnioskować o zawartości magazynu. "Playboy"zawsze próbował wybadać granice – to było rewolucyjne. Magazyn wpłynął na rewolucję seksualną w latach 60-tych w USA.

Jeśli niektórzy twierdzili, że czytali „Playbola” ze względu na dobry warsztat dziennikarski, to brzmiało to dość zabawnie. Co nie znaczy, że tak nie było. Przez długi czas magazyn był ceniony ze względu na pierwszorzędne, długie reportaże. Ich autorami byli m.in. Hunter S. Thompson (na zdjęciu) i Truman Capote.

Sławne zdjęcia znanych i nieznanych nagich playmates zamieszczane były w magazynie obok wywiadów z prominentami. Jednego z nich udzielił historykowi Alexowi Haley’owi Martin Luther King Junior i Malcom X, który wtedy został przywódcą amerykańskiego ruchu obywatelskiego.

W magazynie ukazywały się teksty takich autorów jak Margaret Atwood czy Haruki Murakami. Każdy autor, który dbał o dobre imię, chciał pisać dla magazynu. Chuck Palahniuk – znany jako autor noweli „Fight Club” („Podziemny krąg”), na podstawie której nakręcono film z Bradem Pittem, także pisywał dla „Payboya”.

Hugh Hefner prowadził ekstrawaganckie życie: miał związki z bardzo młodymi kobietami, które pozowały do zdjęć zamieszczanych w magazynie. O poziomie zdjęć świadczy chociażby to wykonane przez Helmuta Newtona. Dla magazynu fotografowała też Annie Leibovitz.

To zdjęcie playmate Leny Söderberg z listopadowego wydania magazynu z 1972 roku ustanowiło standardy dla cyfrowej obróbki zdjąć. Było najczęściej używanym zdjęciem testowym w dziejach grafiki komputerowej. „Lena” (także „Lenna”) była pokazywana na specjalistycznych prelekcjach dla informatyków poświęconych rozdzielności obrazu.

Strony magazynu były często projektowane przez wpływowych, znanych artystów, m.in. Keitha Haringa czy Davida Lachapelle'a. W 1973 roku surrealistyczna, erotyczna sztuka Salvadora Dali zdobiła strony „Playboya”.

W papierowym wydaniu „Playboy” ukazywał się w wielu językach. W 1972 roku pojawiła się jego niemiecka wersja, która nigdy jednak nie zdobyła takiej popularności jak w USA.. W 1998 roku w USA na okładce magazynu ukazało się zdjęcie niemieckiej łyżwiarki figurowej Katariny Wit. Amerykańscy czytelnicy wykupili szybko cały nakład.

Feministki ostro atakowały magazyn i protestowały przeciwko przedstawianiu kobiet jako obiektów pożądania. „Plyboy” odpowiedział na to wydaniem w 1973 roku magazynu „Playgirl”. Ukazywały się w nim tylko akty mężczyzn. Magazyn ten zapoczątkował nowy rozdział w przedstawianiu nagości.

W 1988 roku Hefner przekazał córce Christie kierowanie pracami redakcyjnymi magazynu. W USA do 2015 roku wszystkie czasopisma z „nieprzyzwoitymi” okładkami musiały być opakowane, aby ukryć je przed niepełnoletnimi.

Od października 2015 r. "Playboy" nie zamieszcza zdjęć nagich kobiet. Tę decyzję podjęli nowi właściciele magazynu. Woleli konkurować z takimi czasopismami jak „Vanity Fair” niż z pismami pornograficznymi. Hefner wystawił na sprzedaż swoją sławną willę „Playboy Mansion” w Los Angeles, ale chce w niej nadal mieszkać. Odbyło się w niej wiele sesji zdjęciowych.

Dzisiaj "Playboy" zarabia głównie na logo ze sławnym króliczkiem z muszką. Zdobi ono koszulki, futerały na smartfony, a nawet skarpetki. Dochody z tego przewyższają wpływy ze sprzedaży magazynu i z jego portalu internetowego.