Em 2002, Angela Merkel era líder do então principal partido da oposição na Alemanha, a União Democrata Cristã (CDU). Putin era o novo Presidente de uma nova e moderna Rússia. Depois de se encontrar com Putin no Kremlin, conta-se que Merkel terá dito aos seus assessores que passou no "teste da KGB" de manter o olhar fixo - uma alusão à carreira anterior de Putin nos serviços secretos soviéticos.

Vladimir Putin construiu uma amizade com o antecessor de Angela Merkel, Gerhard Schröder, que se mantém até hoje. No final de 2005, já era claro que Merkel iria destronar o social-democrata Schröder. Numa conversa com Merkel na Embaixada russa em Berlim, Putin prometeu aumentar os laços entre os dois países. Merkel descreveu o diálogo como "muito aberto".

Cerca de um ano depois, Putin partilhou as suas impressões sobre a mulher que se tornou chanceler da Alemanha: "Não nos conhecemos a nível muito pessoal, mas estou impressionado com a sua capacidade de ouvir", disse Vladimir Putin à emissora pública alemã MDR de Dresden, acrescentando que ouvir era uma qualidade rara entre as mulheres na política.

É conhecido o medo que a chanceler alemã tem de cães. No entanto, Putin deixou que o seu cão, Konni, passeasse livremente em Sochi, no local em que recebeu Merkel, em janeiro de 2007. Tentativa de intimidação? Merkel parece pensar que sim. "Acho que o Presidente russo sabia muito bem que eu não estava entusiasmada com a ideia de conhecer o cão dele, mas ainda assim trouxe-o com ele", disse.

Em 2012, Vladimir Putin assumiu uma posição mais dura em relação à imprensa e aos dissidentes políticos. Questionada sobre a liberdade de imprensa, quando estava em São Petersburgo, Angela Merkel respondeu: "Se eu ficasse irritada todas as vezes que abro um jornal, não duraria três dias como chanceler".

As relações entre Moscovo e o Ocidente pioraram após a anexação da Crimeia, em 2014. No entanto, Putin disse à imprensa alemã que ainda mantinha uma "relação de negócios" com a chanceler alemã. "Eu confio nela. É uma pessoa muito aberta. Ela, como qualquer outra pessoa, está sujeita a certas limitações, mas está a tentar resolver as crises de forma honesta", disse ao jornal alemão "Bild".

"Não pretendo insultar ninguém, mas a declaração de Merkel é a explosão de uma raiva acumulada há muito sobre a soberania limitada", disse Putin à imprensa em São Petersburgo, em 2017, comentando um discurso da líder alemã em Munique, durante a campanha eleitoral. Angela Merkel pediu aos europeus que confiassem em si próprios, numa altura de disputas com o Presidente norte-americano, Donald Trump.

Quando Merkel chegou a Sochi, em 2018, Putin recebeu-a com um ramo de flores. Uma oferta de paz? Um galenteio? Sexismo? A chanceler apareceu depois ao lado de Putin e disse que o diálogo precisava de continuar. "Mesmo que haja graves diferenças de opinião sobre alguns assuntos, temos de conversar um com o outro", disse Merkel.