Desde seus primórdios, em 1955, a Documenta aposta numa veia de provocação, com a finalidade de instigar o público. Em 2012, por exemplo, o artista francês Pierre Hughes deixou seu cachorro Human correr solto pelo parque de Kassel, como uma obra de arte viva. Ao que parece, uma cansativa tarefa a serviço da arte...

A área livre dos parques em torno da Documenta também é utilizada pelos artistas. Em 1977, o grupo Haus-Rucker-Co. criou uma moldura de aço especialmente para esta vista.

A estrela da primeira edição da mostra foi o escultor britânico Henry Moore, pouco conhecido na Alemanha até então devido ao isolamento a que foi submetido na época do nazismo. Theodor Heuss (d), primeiro presidente da Alemanha Ocidental, admira esta figura abstrata feita de bronze.

O ano de 1968 foi marcante para a história da Documenta: happenings selvagens, orgias de sangue do artista performático Nitsch, o ar empacotado de Christo e sobretudo a pop art americana chocaram a provinciana Kassel. Um dos ícones da pop art, Andy Warhol, esteve representado com suas famosas imagens em série, como "Marylin". Banalidades do cotidiano como arte: isso era algo novo para a Documenta.

A quinta edição da Documenta ficou conhecida pela inovação – até demais para 1972. A exposição foi considerada um escândalo: cara demais e incompreensível. A curadoria de Harald Szeemann sofreu severas críticas. Ela levou para Kassel esculturas hiperrealistas, como a que representa uma faxineira, de autoria de Duane Hatson.

O americano Walter de Maria já havia causado estranhamento em 1972. Na Documenta 6, em 1977, ele foi o autor de uma obra que causou furor: um buraco de um quilômetro de profundidade e 5 centímetros de diâmetro foi perfurado na terra e preenchido com barras de latão. Minimalista e com referências astronômicas, a obra era caracterizada pela ausência e não foi compreendida pela maioria.

Joseph Beuys ficou conhecido por criar obras artísticas de teor político e, por meio delas, fomentar intensos debates sociais. Em 1982, na sétima edição da Documenta, ele plantou 7 mil carvalhos na cidade, colocando ao lado de cada árvore uma coluna de basalto. Polêmica no início, a obra se tornou uma parte marcante do espaço público de Kassel.

Jonathan Borofsky empreendeu uma aventura artística na nona edição da Documenta: instalar uma escultura instável bem no meio da cidade, exposta ao vento e à chuva. A obra foi a intervenção mais popular de 1992, tendo sido considerada um dos símbolos da mostra. Ela permanece em Kassel graças a doações e patrocinadores que tornaram a aquisição possível.

A curadoria de Catherine David já gerava debates em Kassel antes mesmo de começar a décima edição da Documenta, em 1997: francesa, ela era a primeira curadora não alemã da mostra, além de a primeira mulher. Ignorando as críticas, Catherine elaborou uma seleção de artistas que bateu o recorde de visitantes: mais de 630 mil. A internet era, pela primeira vez, uma plataforma de debates sobre arte.

Numa obra um tanto incomum, Ai Weiwei espalhou mais de mil chineses por Kassel em 2007. Eles caminhavam pela cidade, como parte da instalação "Fairytale". Os dormitórios deles também eram parte da instalação artística e podiam ser admirados pelos visitantes da Documenta. Não foram poucos os que se perguntaram se isso era mesmo arte.

A décima terceira e última edição da Documenta atingiu, em muitos aspectos, recordes mundiais. Quase 300 artistas vindos da América Latina, da África, da Ásia e do Leste Europeu foram convidados pela curadora Carolyn Christov-Bakariev. A globalização foi tema da instalação "Time/Bank", da dupla de artistas Julieta Aranda (México) e Anton Vidokle (Rússia).

A cada cinco anos, Kassel é invadida pelos amantes da arte. Mais de 830 mil pessoas estiveram na última edição – o que, apesar de ser ótimo para a arte, nem sempre agrada os moradores. Apenas quando o número de espectadores se reduz é que os moradores têm um tempinho a mais para admirar as obras que, às vezes, acabam ficando por lá pra sempre. É o caso da "Idee di Pietra", de Giuseppe Penone.