1233
Начало завоевательных походов рыцарей Тевтонского ордена на восток.

1239
На территории современной Калининградской области на берегу Калининградского залива тевтонские рыцари возводят замок Бальга (до наших дней сохранились его руины).

1255
На северном берегу реки Прегель (ныне Преголя) крестоносцы возводят крепость и называют ее Кёнигсбергом (Королевская гора) - в честь чешского короля Оттокара Второго Пшемысла, возглавлявшего крестовый поход на восток.

1286, 1300, 1327
Вокруг крепости образуются и получают городские права поселения соответственно указанным выше годам: Альтштадт, Лёбенихт и Кнайпхоф.

1325
На острове Кнайпхоф близ крепости Кёнигсберг закладывается церковь, которая позднее становится Кафедральным собором (Königsberger Dom). Собор сильно пострадал в годы войны, сейчас полностью восстановлен.

1339
Город Альтштадт становится членом Ганзы - торгового союза северных городов. Впоследствии членами Ганзы становятся Кнайпхоф и Лёбенихт.

1351 - 1390
Кёнигсберг устанавливает торговые отношения с Англией, скандинавскими странами и Голландией.

1457
Кёнигсберг становится резиденцией главы Тевтонского ордена.

1511
Тевтонского ордена встал курфюрст Бранденбургский Альбрехт Гогенцоллерн.

1525
На территории Восточной Пруссии образуется государство-герцогство, находящееся в вассальной зависимости от Польши.

1542
Указом Курфюрста Альбрехта Гогенцоллерна рядом со зданием собора закладывается первый камень Кёнигсбергского университета "Альбертина".

1544
Торжественное открытие Кёнигсбергского университета "Альбертина"(здание разрушено в годы Второй мировой войны).

1626
Шведский король Густав Адольф захватывает Восточную Пруссию.

1626 - 1634
В Кёнигсберге построены первые валовые укрепления. До наших дней в городе сохранились Бранденбургские, Закхаймские и Фридрихсбургские ворота.

1640
Фридрих Вильгельм становится Бранденбургским курфюрстом и правителем Восточной Пруссии.

1657
Образование Бранденбургско-Прусского государства.

1701
Сын Фридриха-Вильгельма - Фридрих объявляет себя королем Пруссии Фридрихом I. В годы его правления начинается создание Янтарной комнаты.

1713 - 1740
Во главе Восточной Пруссии – король Фридрих Вильгельм I, основавший новую идеологию – "пруссачество".

1724
Альтштадт, Кнайпхоф и Лёбенихт объединяются в один город – Кёнигсберг.

1740
Пруссию возглавляет Фридрих II Великий.

1756 - 1763
Пруссия участвует в Семилетней войне.

1758
В Кёнигсберг входят русские войска.

1758 - 1762
Кёнигсберг находится под властью России.

1762
Петр III заключает мир с Пруссией.

1782
В Кёнигсберге появляется первое правительство.

1807
Кёнигсберг захвачен французами. В Тильзите (Советск) Наполеон Бонапарт и Александр I подписывают мирное соглашение - Тильзитский мир.

1830
В Кёнигсберге появляется первый водопровод.

1850
Король Фридрих Вильгельм IV вводит первую в истории Пруссии конституцию.

1853
Открывается железная дорога Кёнигсберг – Берлин.

1865
Налажено движение первого поезда по маршруту Кёнигсберг – Пиллау (Балтийск).

18 января 1871
Немецкий король Вильгельм I становится императором единой Германии.

1885
Налажено движение первого поезда по маршруту Кёнигсберг – Кранц (Зеленоградск).

1895
В Кёнигсберге запущен первый трамвайный маршрут.

1896
В Кёнигсберге открыт городской зоопарк (900 животных).

1912
Открытие в Кёнигсберге театра королевы Луизы.

1918
Свержение с престола короля Вильгельма II.

1920
Открытие первой Восточно-Прусской ярмарки.

1930
Открыт новый главный вокзал.

1938
Национал-социалисты сожгли кёнигсбергскую синагогу.

1 сентября 1939
Начало Второй мировой войны.

18 октября 1944
Войска 3-го Белорусского фронта с боями вступили на территорию Восточной Пруссии.

6 апреля 1945
Начало Кёнигсбергской наступательной операции (проводилась в ходе Восточно-Прусской операции).

9 апреля 1945
Войска 3-го Белорусского фронта штурмом овладели городом и крепостью Кёнигсберг.

17 июля - 2 августа 1945
На Потсдамской конференции подписано соглашение о ликвидации Восточной Пруссии и передаче Кёнигсберга и прилегающего к нему района СССР. Кёнигсберг становится Кенигсбергом.

7 апреля 1946
Издан Указ Президиума Верховного Совета СССР о включении территории Кенигсберга и прилегающей к нему Кенигсбергской области в состав РСФСР.

4 июля 1946
Издан Указ Верховного Совета СССР о переименовании Кенигсбергской области в Калининградскую.

1990 - 1991
Три российских региона – Чечня, Татарстан и Калининградская область - пытаются добиться разграничения полномочий между ними и Москвой.

14 июня 1990
Постановление Верховного Совета РСФСР от № 106-1 о создании в Калининградской области свободной экономической зоны "Янтарь".

21 сентября 1991
Указом президента РФ Бориса Ельцина главой администрации Калининградской области назначен Юрий Семенович Маточкин.

7 июня 1993
Начаты первые регулярные авиарейсы из Калининграда в Берлин, Гамбург, Ганновер, Дюссельдорф, Копенгаген и Штутгарт.

20 октября 1996
На губернаторских выборах в Калининградской области победу одержал Леонид Петрович Горбенко.

22 января 1996
Президент РФ Борис Ельцин подписал федеральный закон № 13-ФЗ о создании в Калининградской области свободной экономической зоны (позже переименована в "особую экономическую зону").

1997
Финляндия выдвигает инициативу "Северное измерение", которая с 1999 года становится стержнем политики ЕС в отношении Балтии и Северо-Запада России.

осень 1997
Международная конференция балтийских стран с приглашением представителей правительственных кругов РФ и Польши по проблемам, связанным с расширением ЕС и судьбе Калининградской области. Россия в конференции не участвовала.

19 ноября 2000
На губернаторских выборах в Калининградской области победу одержал Владимир Григорьевич Егоров.

февраль - март 2001
Начало международных дебатов о перспективах Калининградской области в процессе расширения Европейского Союза на восток. В пространстве СМИ появляется новое понятие "калининградская проблема.

май 2002
Россия выступила с инициативой вынести на повестку дня переговоров с ЕС возможность безвизового транзитного коридора для граждан, следующих из Калининградской области на основную территорию России и обратно.

29 мая 2002
Переговоры на высшем уровне в Москве не приносят результатов по "калининградской проблеме".

10 июня 2002
Безрезультатно проходит встреча на высшем уровне глав государств Балтийского региона в Санкт-Петербурге.

27 июня 2002
На встрече "большой восьмерки" в Канаде представители ЕС заявляют о недопустимости каких бы то ни было исключений для Калининградской области.

13 июля 2002
Депутат Госдумы РФ Дмитрий Рогозин назначен спецпредставителем президента России по проблемам Калининградской области.

24 июля 2002
На переговорах в Брюсселе представители ЕС предлагают несколько вариантов решения "калининградской проблемы", настаивая на введении более дешевых многократных виз. Россия не принимает ни одного из предложенных проектов.

27 августа 2002
Президент РФ Владимир Путин направляет лидерам стран-членов ЕС послание по решению так называемой "калининградской проблемы". Один из основных тезисов - обеспечение свободы передвижения граждан России.

11 ноября 2002
В Брюсселе представители ЕС и РФ подписано совместное заявление о транзитных пассажирских перевозках между Калининградской областью и "большой Россией". Достигнут так называемый "транзитный компромисс – 2002".

1 февраля 2003
Литва вводит новые правила въезда и выезда, соответствующие требованиям ЕС.

1 июля 2003
Официально вводятся УТД и УВТД– упрощенные транзитные (временные) документы, которые определяются как альтернатива визовому режиму.

декабрь 2003
Восстановлен железнодорожный маршрут "Берлин – Калининград".

11 - 12 февраля 2004
Визит главы МИД ФРГ Йошки Фишера в Калининград для торжественного открытие генерального консульства Германии.

1 мая 2004
Вследствие расширения Евросоюза Калининградская область становится российским эксклавом внутри ЕС.

18 февраля 2005
В Светлогорске (Раушен) состоялась встреча министров транспорта четырех стран – Германии, Польши, Литвы и России. В формате "1+3" Игорь Левитин, Манфред Штольпе, Зигмантас Бальчитис и Кшиштоф Опавски обсудили подключение области к формирующейся в регионе Балтийского моря сети основных трансевропейских коридоров с современной таможенной и пограничной инфраструктурой.

14 апреля 2005
Правительство РФ одобрило новый закон о создании в Калининградской области особой экономической зоны.