Upoznali su se u letnjem kampu 1934. Dok je Nensi na terasi lakirala nokte, Frenk je na ukuleleu za nju svirao ljubavne pesme. Nensi je majka njegovo troje dece (Nensi, Frenk i Tina) i uvek mu je držala stranu, bez obzira što ju je varao na svakom koraku. Razveli su se 1951. Nensi je doživela duboku starost. Još je živa i s ponosom nosi svojih 98. godina.

Kada ju je Sinatra prvi put video u filmu „Poštar uvek zvoni dvaput“, rekao je: „Nju želim.“ Tako barem stoji zapisano u biografiji „Sinatra – Behind The Legend“ Dž. Rendija Taraborelija. I dobija je. Zbog Lane Tarner će Sinatra čak napustiti svoju suprugu Nensi, ali joj se ubrzo i vratiti. Lana je o tome saznala iz novina i otišla je da se požali svojoj prijateljici Avi Gardner.

Ironija sudbine je da je samo nekoliko meseci kasnija upravo Ava Gardner bila razlog razvoda između Frenka i Nensi Sinatre (1951). To je bila hrana tabloidima. Konstantno novi skandali i svađe. Uz to još dolazi Sinatrina pauza u karijeri dok se istovremeno događa ponovni holivudski uspon Ave Gardner. Rastaju se već dve godine kasnije, a zvanično razvode 1957.

Godina 1957. Nakon smrti supruga Hemfrija Bogarta, Lorin Bekol je potražila utehu kod svog dugogodišnjeg prijatelja Frenka. I zaljubljuje se. Vere se bez obzira što je Sinatra oklevao i želi da veridba ostane u tajnosti. No, žuta štampa ipak saznaje i piše o tome. Sinatra je uveren da je Bekol sve rekla. I zato je odbacuje je kao vruć krompir.

Frenk Sinatra i Merilin Monro su bili dobri prijatelji i živeli su jedno vreme zajedno. Navodno joj je 1961. ponudio brak. U biografiji „Behind The Legend“ stoji da je njihova platonska veza prestala kada ju je Sinatra jednog jutra zatekao kako gola stoji ispred frižidera i sisa svoj mali prst s pitanjem: „Da li da popijem sok od grejpfruta ili pomorandže?“

Upoznali su se na snimanju filma „Kan-kan“ (na fotografiji). Sinatra i plesačica su 1962. objavili veridbu. No ubrzo su je i raskinuli. Prema pisanju Gardijana, Prous je htela da se posveti karijeri. Navodno nije bila ni zaljubljena već, kako je rekla, više polaskana. I još uz to: „Nakon nekoliko pića znao je da bude jako nezgodan.“

Glumica Mia Farou bila je tek na pragu dvadesetih kada se 1966. udala za 50-godišnju zvezdu Frenka Sinatru. Da li je razlog bila ogromna razlika u godinama, tek ovaj brak nije potrajao dugo. Nakon dve godine sve je bilo gotovo. Ali Farou je za to vreme dobila tri nova prijatelja: Sinatrinu decu – na kraju krajeva ista su generacija.

Grejs Keli i Frenk SInatra su isti kada je u pitanju zavođenje kolega. Sinatra tako nije propustio priliku da, prema biografiji Vendi Laj, otkrije tamnu stranu Grejs Keli. Konstantna brakolomstva njenog supruga princa Renijea od Monaka bacala su je u naručja njenih starih holivudskih prijatelja: Marlona Branda, Gerija Kupera, Binga Krozbija – i Frenka.

Pa čak i ako je samo trač u pitanju: sa nekadašnjom suprugom poslednjeg iranskog šaha, bivšom kraljicom Sorajom, Frenki Boj je navodno proveo jednu noć. Zašto da ne – jedan Frenk Sinatra nije mogao mirno da prođe ni pored jedne lepe žene. Tračeva je bilo i o drugim vezama za jednu noć koje je Sinatra navodno imao sa Džudi Garland, Nensi Regan i Džeki Onazis.

Toliko žena, toliko brakova, ali samo je jedna Barbara. Upoznao ju je 1973. i to je bila ona prava. Toliko zrela, lepa i pametna... za veridbu joj je poklonio 17-karatni dijamantski prsten. U njenoj biografiji „Lady Blue Eyes“ pisala je: „Bila sam njegova saputnica, savetnica, muza, psihijatar i ljubavnica“. Venčali su se 1976. I zaista brak je trajao do njegove smrti 1998.