На обкладинці першого числа журналу Playboy 1953 року була Мерилін Монро. Фотографія, на якій секс-символ показана у хіба кокетливій позі, аж ніяк не вказує на зміст журналу із зображеннями оголеного тіла. Революційним було те, що Playboy постійно виходив за допустимі на той час межі та визначав нові. Не в останню чергу завдяки впливові цього видання США у 1960 роках пережили сексуальну революцію.

Коли хтось намагається переконати, що читав Playboy через хороші статті, які були в ньому опубліковані, це звучить дивно. При цьому тривалий час журнал мав хорошу славу саме завдяки першокласним та об'ємним репортажам. Для Playboy, серед інших, писали такі майстри пера, як Хантер Томпсон та Трумен Капоте.

Усесвітньо відомі еротичні фотографії як відомих, так і невідомих моделей з'являлися на шпальтах видання поряд із інтерв'ю зі знаменитостями. Серед них - інтерв'ю історика Алекса Хейлі із Мартіном Лютером Кінгом та Малкольмом Іксом, який саме очолив американський громадянський рух.

Глянцеві сторінки журналу прикрашали твори таких авторів, як Маргарет Етвуд та Харукі Муракамі. Кожен письменник, який дбав про свою репутацію, хотів писати для Playboy. Чак Поланік, відомий своїм романом "Бійцівський клуб" - що був екранізований у тому числі за участі Бреда Пітта (кадр із однойменного фільму - на фото), - також писав статті для журналу.

Х'ю Хефнер вів екстравагантний спосіб життя - він зустрічався з багатьма молодими жінками, які позували для Playboy. Те, що на сторінках видання публікувалися високохудожні фото, демонструє ця світлина Хельмута Ньютона. Інші відомі фотографи, такі як Енні Лейбовіц, також співпрацювали з журналом.

Це фото Лени Седерберг, яке прикрашало листопадове видання 1972 року, встановило нові масштаби в електронній обробці фотографій. Світлина стала найбільш використовуваною тестовою фотографію в історії комп'ютерної графіки.

Playboy оформлювала низка впливових митців сучасності, серед яких Кіт Харінг та Девід Лашапель. У 1973 році на сторінках журналу з'явилися навіть сюрреалістично-еротичні роботи відомого іспанського художника Сальвадора Далі.

Друковані версії Playboy виходили різними мовами. У 1972 році Playboy вперше вийшов у Німеччині, однак там він не був таким впливовим, як у США. 1998 року на обкладинці американської версії культового журналу з'явилася відома німецька фігуристка, олімпійська чемпіонка Катаріна Вітт. Тоді вдруге за історію існування видання його випуск був повністю розпроданий.

Журнал неодноразово наражався на критику феміністок, які виступали проти того, щоб жінок зображали об'єктами сексуального бажання. У відповідь на це 1973 року був заснований журнал Playgirl. Видання обрало зворотну тактику й публікувало світлини лише оголених чоловіків, поклавши початок новій ері в зображенні оголеного тіла.

У 1988 році Х'ю Хефнер передав керівництво редакцією журналу своїй доньці Крісті Хефнер. До 2015 року в США всі журнали з "дорослими" обкладинками повинні були мати додаткову упаковку, щоб не приваблювати погляди тих, кому ще не виповнилося 18 років.

З жовтня 2015 до березня 2017 року Playboy не публікував фото оголених жінок. Це жорстке рішення ухвалили нові власники видання. Вони хотіли конкурувати радше з журналами на зразок Vanity Fair, ніж з порноіндустрією. Віллу Playboy Mansion у Лос-Анджелесі, місце відомих вечірок, виставили на продаж, але за умови, що Хефнер і далі буде в ній жити. Вілла також стала місцем багатьох фотозйомок.

На сьогодні основний прибуток журналу надходить від використання відомого логотипу з заячими вушками. Вухастий кролик із метеликом прикрашає футболки, телефонні чохли і навіть шкарпетки. Це приносить більше грошей, ніж продаж друкованої версії журналу і перевищує прибутки від однойменного сайту.