(德國之聲中文網) 奧地利《新聞報》的評論認為，儘管"馬習會"有著很強的象徵意義，但是周六的這場會晤並不會帶來重大轉變。"中共總書記習近平已經多次明確表示，他在台灣問題上不會作出讓步：台灣屬於中國，台灣問題要在'這代人'的時間內解決。習近平將利用這次會晤來改變其'亞太地區熊孩子'的形象，他還要為國民黨的選戰助一臂之力，向外界展示台海關係能夠有多麼地和平——不過，這種和平必須以'一個中國'為前提。"文章指出，習近平想要趁親中的馬英九卸任之前，盡快、盡可能多地鞏固一些東西，因為"尤其是在台灣的年輕人中間，反對親中政策的聲音在不斷增長。他們想和威權主義的老大哥保持距離，認為這位老大哥會危害台灣年輕的民主。2016年1月的台灣總統大選中，獲勝的很有可能是對北京不友好的民進黨。屆時，北京很可能再次展現其獠牙。"
他倆會晤並不是因為突然熱愛和平圖片來源： picture-alliance/dpa
《法蘭克福評論報》將"馬習會"比作婚姻危機中的一次重大突破。該報評論寫道："中國的國家主席與台灣的總統本周末將舉行有史以來的首次會談，這是歷史性的一步。但是，相比兩岸進一步接近，台海關係由此轉壞也不是不可能。不少人猜測，北京在這項對話建議背後，還暗藏著一些謀劃。而在互相承認對方國家地位的問題上，兩岸雙方也將依然強硬：對於台灣而言，這事關政治自決權；對於中國而言，這事關領土完整之原則問題。雙方都不能作出讓步。"
德國《世界報》則刊發評論指出，兩岸最高領導人時隔60多年再次會晤，可不是因為他們突然變得熱愛和平，"而是出於經濟以及政治上的算計。習近平迄今的強硬外交策略惹人注意，中國在東海以及南海領土爭端中的野心在亞太地區以及華盛頓都引發了不安。而現在北京方面提出的對話建議，則起到了改善氣氛的作用。對於馬英九而言，他的第二任期即將結束，'馬習會'將為他博得不少聲望。至於這是否能夠幫助國民黨的選戰，則是另一回事了。"
《新奧斯納布呂克報》刊發評論認為，北京方面的對話提議，再次展現出了其外交政策的靈活性。評論指出："儘管從法理上而言，中華人民共和國與中華民國之間仍然處於戰爭狀態，但是中國也十分清楚台海關係保持穩定的價值所在。這一價值既體現在經濟利益上，也體現在中國和美國在亞太地區爭奪主導權的鬥爭中。所以，對於中共領導層而言，確保一個不對北京持完全敵視態度的政府主政台灣就顯得十分重要。不過，馬習會可能反而會對國民黨的選情產生不利影響。馬英九迄今為止的接近大陸政策，為他以及國民黨帶來了低迷的民意支持率以及抗議活動。"
《法蘭克福匯報》的評論則指出，相對台灣的在野黨，國民黨是北京方面更願意面對的對話夥伴。"但是馬英九對大陸的和緩政策也遭到越來越多的台灣人反對，他們擔心自己的利益被出賣。而現在，北京試圖通過最高層對話來減小其強勢政策所帶來的損失。2016年初的台灣總統大選在即，反對黨信心滿滿地準備將國民黨趕下台，這也正是北京竭力想阻止的。而一旦台灣想要獨立，大陸甚至將作出戰爭威脅。"作者在評論末尾希望，這場"馬習會"能夠促使北京在台海問題上採取理智一些的態度。"台灣人不喜歡中華人民共和國，但台灣人也不是罔顧一切的冒險家。"
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1993年4月27日至4月29日的汪辜會談被認為是自1949年以來，兩岸首度破冰的歷史時刻。此次的會議是在1992年達成的「九二共識」基礎上舉行。時任台灣海基會董事長辜振甫與中國海協會會長汪道涵在新加坡海皇大廈首次進行官方授權的正式會晤，並簽署四次協議。台灣媒體指出，已故的新加坡總理李光耀與兩岸領導人都有深厚交情，從中牽線促成了此次會談。
第一次汪辜會談結束後，雙方達成了多項制度化協商共識，並同意加強對話。但台灣前總統李登輝在1995年的訪美之旅以及「務實外交」政策，被中方視為有違「九二共識」，大陸方面遂中斷第二次汪辜會談的準備。此外，1995年至1996年間，台灣舉行第一次總統直選以及大陸針對台灣的導彈演習破壞了兩岸協商機制。第二次汪辜會談一直到1998年辜振甫率領海基會代表團訪問上海才再次舉行。
1999年，台灣前總統李登輝在接受德國之聲採訪時拋出了「兩國論」，形容台灣與大陸是「國與國特殊關係」。「兩國論」一出，再次破壞了兩岸協商的基礎。2000年陳水扁就任總統後不承認「一個中國」原則，兩岸關係持續緊張，第三次汪辜會談隨之流產。2005年，辜振甫和汪道涵先後辭世，汪辜會談也走入歷史。
2005年，時任國民黨主席連戰率代表團前往大陸進行私人訪問，將該次行程定調為「和平之旅」。連戰在北京與當時的中共總書記胡錦濤會晤，並達成「連胡五願景」，在「九二共識、一中各表」的基礎上推動兩岸和平發展。
曾任台灣總統府秘書長、內政部部長等要職的國民黨人士吳伯雄過去也積極參與兩岸事務。2008年，時任國民黨主席的吳伯雄在國民黨重新執政後，以黨主席身份率團前往大陸與當時的中共總書記胡錦濤在人民大會堂會晤。中國媒體形容，該次會晤打破了國民黨和共產黨60年來的「堅冰」。時隔一年後，胡錦濤再次在人民大會堂接見國民黨主席吳伯雄及訪問團成員。胡錦濤還以古詩「欲窮千里目，更上一層樓」比喻兩岸關係，希望不斷開創台海關係新局面。
2014年11月，台灣陸委會主委王郁琦11日率團前往南京，與國台辦主任張志軍進行歷史性「王張會」。這場會晤應是1949年兩岸分治之後，首場部長級的官方會談。同年六月，張志軍回訪台灣。
2015年初王郁琦請辭職務，接任台灣陸委會主委的夏立言兩度會晤張志軍。近年來兩岸交流越來越頻繁。據台灣媒體報導，夏立言和張志軍在多次往返磋商後敲定了11月7日在新加坡的馬習會，並確立以「台灣地區與大陸地區」定位。
2013年、2014年和2015年，國民黨前主席連戰曾三次與中國國家主席習近平會晤。2015年9月，連戰以「個人身份」率代表團出席中國舉辦的抗戰勝利70周年紀念活動。「習連會」期間，雙方再次重申九二共識。連戰還表示，八年抗戰時國民黨領導「正面戰場」，中共領導「敵後戰場」，此一說法遭台灣總統府嚴辭駁斥。事實上，連戰此行在台灣政壇引起極大爭議，台灣總統馬英九及國民黨在行前皆勸說連戰"不宜參加"閱兵式。
習近平與馬英九2015年11月7日在新加坡香格里拉飯店以兩岸領導人的身份和名義會面，並商定互稱「先生」。台灣媒體報導稱，雙方大約在下午3時先握手寒暄並開放媒體拍照，接著閉門會談20分鐘。台灣總統府發言人表示，此次會晤不會簽署任何協議或發表聯合聲明。兩岸在當日4時30分各自召開國際記者會，馬英九和習近平周六傍晚共進晚餐，成為第二次會談機會。
繼1993年的汪辜會談後，新加坡再次扮演東道主角色。台灣媒體指出，新加坡總理李顯龍是幕後推手。習近平此次對新加坡進行國事訪問是為慶祝兩國建交25周年，周六將與李顯龍伉儷進行私人午宴。此前媒體曾推測，馬英九可能以貴賓身份出席午宴，借此與習近平展開互動。
