（德國之聲中文網）1999年8月9日，普丁被年老體衰的時任總統葉利欽任命為俄羅斯總理。到了年底，只當了幾個月總理的普丁就接任了葉利欽。時年47歲的他在就職演講中表示，俄羅斯過去是、將來依然是一個大國。
當時，歐洲人視普丁為一個改革者，有望讓俄羅斯擺脫90年代的混亂重新找到前進的方向。時任美國總統小布希則在2001年6月與普丁會晤後表示，普丁「值得信賴且直接」，「他洞見了自己的靈魂」。
2001年9月，普丁來到了德國聯邦議會並用德語發表演講。他提議俄歐建立安全夥伴關係，對美國領導西方的角色則提出了質疑。普丁甚至不排除俄羅斯今後加入歐盟以及北約的可能性。
2001年9月，普丁來到了德國聯邦議會並用德語發表演講圖片來源： Peer Grimm/dpa/picture alliance 歐盟和俄羅斯也達成了一系列合作協議以及資助方案，雙方都尋求建立「戰略夥伴關係」。北約則和俄羅斯互設辦事處，並成立特別委員會討論戰略問題以及中東歐國家自願加入北約的問題。
歐盟從70年代起就進口蘇聯以及俄羅斯的天然氣和石油，到了00年代初，俄羅斯已經是歐洲的主要能源供應國，俄歐之間的經貿往來非常密切。儘管當時的俄羅斯已經開始公然打壓反對派人士、壓制新聞自由，但是時任德國總理施羅德依然將普丁稱為「純潔無暇的民主人士」。施羅德卸任總理後，去了俄羅斯國有能源企業獲得了報酬豐厚的高管職位。
普丁在俄羅斯掌權已逾二十年，梅克爾擔任德國總理長達16年。兩位領導人之間的關係經歷諸多起伏，漸行漸遠。在一開始，一切都顯得相當和諧……
圖片來源： picture-alliance/dpa2002年，梅克爾還是反對黨基民盟（CDU）的黨魁。上任不久的普丁則是代表一個現代俄羅斯的新面孔。據報導，首次在克里姆林宮會晤普丁後，梅克爾與隨行人員開玩笑說，她通過了「克格勃測試」——經受住了對方目光的拷問，這是在影射普丁出身於蘇聯情報部門。
普丁同梅克爾的前任施羅德建立了友誼，兩人至今保持著密切關係。2005年9月德國聯邦大選前，形勢顯現梅克爾可能將取代社民黨人施羅德成為德國總理。普丁在俄羅斯駐柏林大使館會見了當時的總理候選人梅克爾，呼籲擴展德俄兩國關係。梅克爾稱此次對話「開誠布公」。
時隔一年後，普丁曾談起已成為德國總理的梅克爾：「我們在個人層面的彼此瞭解並不太多，但她善於傾聽的能力給我留下了深刻印象」，普丁在接受設址德勒斯登的中德意志電台（MDR）採訪時說道。他補充說，在女性政治家中，能夠傾聽是一種罕見的特質。
梅克爾怕狗，是眾所周知的。然而，普丁2007年1月在索契接待梅克爾時，卻讓他的愛犬——一條黑色的拉布拉多圍著梅克爾轉來轉去。他是想嚇唬這位來賓嗎？ 「我相信俄羅斯總統很清楚，我並不很樂意跟他的狗碰面，但他還是把狗帶來了」， 梅克爾在2015年這樣說。
到了2012年，普丁已對新聞媒體和政治異見人士進行了相當嚴厲的打壓。在訪問聖彼得堡期間被記者問到有關媒體自由的話題時，梅克爾的回答幾乎絲毫沒有掩飾她對俄羅斯領導人的揶揄：「要是我每次打開報紙都會生氣動怒，那我在總理這個位置上連三天都呆不下去。」
2014年俄羅斯吞併克裡米亞半島後，莫斯科和西方的關係急劇惡化。然而，普丁對德國媒體表示，他同德國總理仍保持著一種「類似生意的關係」。在接受德國發行量最大的《圖片報》採訪時，普丁說：「我信任她。她是一個坦率的人。和其他人一樣，她也受到某些限制，但她誠實地致力於解決危機。」
「我不想羞辱任何人，但梅克爾女士的表態是一種因主權受限而長期積累的憤怒的爆發」，普丁2017年對媒體這樣評論梅克爾在慕尼黑的一次競選發言。梅克爾在這次所謂的 「啤酒帳篷」演講中，敦促歐洲人在與美國總統川普的分歧之下要依靠自己。
就在說這一番話一個月後，兩位領導人在漢堡G20峰會期間再次會面。鏡頭捕捉到的這一刻，普丁和梅克爾不知在談些什麼，兩人的表情似乎都有些激動，當普丁隨即晃動起手指的時候，梅克爾忍不住翻了個白眼，被拍個正著。照片立即在網路上瘋傳。
2018年梅克爾到訪索契時，普丁用一束鮮花歡迎她。是示意握手言和？是故作紳士派頭，還是隱含性別傲慢？其實背後的原因並不重要。與普丁一同出現在鏡頭前，梅克爾說，需要繼續對話，「即使對某些議題的意見有嚴重分歧，我們還是需要溝通談話，否則的話就會陷入沉默。」
2020年1月，梅克爾與普丁最後一次在克里姆林宮会面。此後，俄羅斯對烏克蘭的行動使雙方關係再一次惡化。另一個爭議焦點是莫斯科對待異議人士的做法，特別是因遭投毒到德國接受治療的反對派領袖納瓦爾尼回到俄羅斯旋即被逮捕。
普丁何時轉變？
2006年的慕尼黑安全會議上，普丁在演講中抱怨說，西方國家不願接受俄羅斯成為一個大國。他認為北約東擴違背了此前的「不推進到俄羅斯邊境」承諾。不過，俄羅斯曾經在1997年和北約簽署協議同意其東擴。
此後，俄羅斯開始退出一些與西方的裁軍協議。美國部署導彈防禦系統的計劃也招致了普丁的激烈抨擊。2008年4月，北約允許喬治亞和烏克蘭今後加入的承諾更是激怒了克里姆林宮。同年8月，俄羅斯武裝干預喬治亞内政，在一次軍事行動後控制了喬治亞的南奧賽梯和阿布哈茲地區。
不過，一直到2013年，歐盟方面依然表示，歐俄應當聯手打造一個「從裡斯本到海參崴的共同经济人文區」。
時任德國總理梅克爾和法國總統奧朗德在2015年力促達成了《明斯克協議》。圖為參與協議會談的普丁、梅克爾、奧朗德以及時任烏克蘭總統波羅申科圖片來源： Tatyana Zenkovich/EPA/picture alliance 急轉直下
這一情形在2014年初不復存在。當時，烏克蘭親俄總統亞努科維奇拒絕在與歐盟的聯繫國條約上簽字，激怒了希望親歐而不是親俄的大量民眾，引發了大規模示威抗議。後來，亞努科維奇逃亡俄羅斯，普丁則趁亂吞併了俄裔人口佔據多數的克裡米亞半島，還或明或暗地支持烏克蘭東部的親俄分裂勢力。西方國家此時才開始祭出對俄制裁措施，但也並未放棄外交斡旋。時任德國總理梅克爾和法國總統奧朗德在2015年力促達成了《明斯克協議》。這份協議雖然從未實現真正的和平，但按照梅克爾在多年後的說法，該協議「為烏克蘭變得更強大贏得了時間」。
2014年到2022年間，儘管俄羅斯與西方的關係急轉直下，歐洲人越來越視普丁為專制者甚至獨裁者，但是俄歐能源貿易卻沒有停止。
2022年2月，俄軍悍然全面入侵烏克蘭，美國總統拜登隨後公開將普丁稱為「肆無忌憚的獨裁者、戰犯、殺手」。北約則將普丁治下的俄羅斯稱為「對歐洲和平最大的威脅」，軍備競賽也重新開啟。歐盟開始全面制裁俄羅斯，並試圖盡快和俄羅斯的天然氣、石油脫鉤。
不過，一直到戰爭爆發兩年半後的今天，歐洲依然無法完全禁絕俄羅斯的能源。歐俄之間的經貿往來固然大大低於從前，但是仍然有許多歐洲企業繼續在俄羅斯國內經營，這主要包括化工、製藥、食品等沒有被制裁的領域。
俄羅斯和烏克蘭的恩怨情仇
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