在香港特區政府為曾慶紅訪問香港安全做準備工作的同時，香港各民間民主運動也在積極籌備抗議活動。香港南方民主同盟表示，將在曾慶紅接觸港民的時候攔路示威。香港民間人權陣線的一位發言人則表示：「很多組織將去曾慶紅下榻的香格里拉飯店門口示威，要求平反六四、普選行政長官。」另外香港法輪功組織也表示將參加飯店門口的示威。

香港的民主派與北京中央政府之間的積怨已深。自從1997年香港回歸以來，民主派人士認為香港民主化進程倒退。在前特首董建華被招安政協副主席之後，07/08年議會和特首的普選幾乎已經成為不可能。香港科技大學社會科學部助理教授馬岳分析說：「我相信民主派和中央的主要意見分歧在於兩方面。一方面是六四平反以及中國民主化的問題，第二個是香港民主化發展的步伐太慢。這些意見分歧在短時間內很難消除。通過接觸，雙方有機會通過交談將縮小差距，減少敵意。」

一般認為，新上任的香港特首曾蔭權因為曾經在前港英政府以及香港特區政府內部擔任高級職務，與民主派打過交道並十分瞭解他們的政治要求。此次曾慶紅與曾蔭權在會談中必將討論如何處理與民主派的關係。馬岳教授說：「我相信曾慶紅來（香港）一方面可以給曾蔭權的新政府打打氣，另一方面，很多人都注意，曾慶紅正式和民主派會面。這次會面不會有什麼談判和政治討論，但這表明中央對香港採取一個比較懷柔和開明的態度。」

曾慶紅出訪香港表明北京改變了對香港民主派運動採取封殺的政策，而希望通過對話爭取政治共識。有報導稱，曾蔭權計劃率領民主派人士前往北京就香港的發展方面進行溝通，而目前的時機還不成熟。作為前站，民主派將在本月底訪問廣東省。馬岳說：「門打開以後，民主派議員可以和中央官員接觸，也有機會討論更多的政治議題，這對今後排除分歧是有幫助的。」

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