2002年，梅克爾還是反對黨基民盟（CDU）的黨魁。上任不久的普丁則是代表一個現代俄羅斯的新面孔。據報導，首次在克里姆林宮會晤普丁後，梅克爾與隨行人員開玩笑說，她通過了「克格勃測試」——經受住了對方目光的拷問，這是在影射普丁出身於蘇聯情報部門。

普丁同梅克爾的前任施羅德建立了友誼，兩人至今保持著密切關係。2005年9月德國聯邦大選前，形勢顯現梅克爾可能將取代社民黨人施羅德成為德國總理。普丁在俄羅斯駐柏林大使館會見了當時的總理候選人梅克爾，呼籲擴展德俄兩國關係。梅克爾稱此次對話「開誠布公」。

時隔一年後，普丁曾談起已成為德國總理的梅克爾：「我們在個人層面的彼此瞭解並不太多，但她善於傾聽的能力給我留下了深刻印象」，普丁在接受設址德勒斯登的中德意志電台（MDR）採訪時說道。他補充說，在女性政治家中，能夠傾聽是一種罕見的特質。

梅克爾怕狗，是眾所周知的。然而，普丁2007年1月在索契接待梅克爾時，卻讓他的愛犬——一條黑色的拉布拉多圍著梅克爾轉來轉去。他是想嚇唬這位來賓嗎？ 「我相信俄羅斯總統很清楚，我並不很樂意跟他的狗碰面，但他還是把狗帶來了」， 梅克爾在2015年這樣說。

到了2012年，普丁已對新聞媒體和政治異見人士進行了相當嚴厲的打壓。在訪問聖彼得堡期間被記者問到有關媒體自由的話題時，梅克爾的回答幾乎絲毫沒有掩飾她對俄羅斯領導人的揶揄：「要是我每次打開報紙都會生氣動怒，那我在總理這個位置上連三天都呆不下去。」

2014年俄羅斯吞併克裡米亞半島後，莫斯科和西方的關係急劇惡化。然而，普丁對德國媒體表示，他同德國總理仍保持著一種「類似生意的關係」。在接受德國發行量最大的《圖片報》採訪時，普丁說：「我信任她。她是一個坦率的人。和其他人一樣，她也受到某些限制，但她誠實地致力於解決危機。」

「我不想羞辱任何人，但梅克爾女士的表態是一種因主權受限而長期積累的憤怒的爆發」，普丁2017年對媒體這樣評論梅克爾在慕尼黑的一次競選發言。梅克爾在這次所謂的 「啤酒帳篷」演講中，敦促歐洲人在與美國總統川普的分歧之下要依靠自己。

就在說這一番話一個月後，兩位領導人在漢堡G20峰會期間再次會面。鏡頭捕捉到的這一刻，普丁和梅克爾不知在談些什麼，兩人的表情似乎都有些激動，當普丁隨即晃動起手指的時候，梅克爾忍不住翻了個白眼，被拍個正著。照片立即在網路上瘋傳。

2018年梅克爾到訪索契時，普丁用一束鮮花歡迎她。是示意握手言和？是故作紳士派頭，還是隱含性別傲慢？其實背後的原因並不重要。與普丁一同出現在鏡頭前，梅克爾說，需要繼續對話，「即使對某些議題的意見有嚴重分歧，我們還是需要溝通談話，否則的話就會陷入沉默。」

2020年1月，梅克爾與普丁最後一次在克里姆林宮会面。此後，俄羅斯對烏克蘭的行動使雙方關係再一次惡化。另一個爭議焦點是莫斯科對待異議人士的做法，特別是因遭投毒到德國接受治療的反對派領袖納瓦爾尼回到俄羅斯旋即被逮捕。