6月10日：中國國務院發表了2.3萬字的《"一國兩制"在香港特別行政區的實踐》白皮書，將"警惕外部勢力利用香港干預中國內政" 、和早前引起巨大爭議的"特首需愛國愛港"寫入其中。白皮書重申，高度自治下香港享有多少權力，"在於中央授予多少權力"；"一國兩制"中的一國與兩制並非平等，一國是前提，兩制為從屬；中央對港擁有全面管治權，香港只有地方事務管理權。

6月29日：香港"佔中"民間投票結束，超過78萬人參加了投票。這次民間投票的組織方呼籲香港政府重視投票結果反映的民意；中國官媒則譴責投票是不愛國的行為，也有親北京的港媒稱投票"漏洞百出"。

8月31日：中國人大常委會通過決議，堅持在2017年首次香港特首普選時，提前篩選候選人。香港民主派人士對此表示失望並宣佈將繼續推動"佔中"運動。"佔中"運動發起者戴耀廷表示，香港進入"公民抗命時代"。

9月22日：香港學聯發起的25間大專院校罷課正式開始。

9月26日：香港學生在特區政府前的罷課示威升級。100多名示威者當天晚間衝入政府總部東翼對面廣場。警方對他們使用了胡椒噴霧劑，示威者則用雨傘作擋。事後，學運領袖黃之鋒等人被捕。

9月28日：戴耀廷9月28日凌晨宣佈，和平"佔中"運動正式啟動。香港市中心地帶部分癱瘓，警方在驅散抗議者的過程中，罕見使用了催淚彈，使得局勢驟然升級。

10月1日：佔中運動進入了第四天。這天同時也是中國的國慶節、香港的公共假期，也是佔中團體此前要求特首梁振英下台的最後期限。示威者在金紫荊廣場以歌聲和噓聲應對官方的升旗儀式。

10月2日：在示威者發出的辭職最後通牒期限到期之前，香港特首梁振英召開新聞發布會，宣佈不會辭職，但會派代表與學生就政改問題展開對話。

10月3日：學聯起初接受了對話建議，並曾表示，與政府的第一輪對話計劃在次日舉行。但局面在旺角反佔中與佔中者衝突激化後出現變化。香港學聯遂宣佈擱置與香港特區政務司司長林鄭月娥的對話，他們認為，港府與警方在今天"無理打壓佔領運動，與民為敵，自斷對話之路。"林鄭月娥則回應，希望學聯珍視對話機會。

10月4日：學聯發表聲明："只要政府釋出善意，學生願意再次促成對話。"戴耀廷在金鐘集會現場呼籲示威民眾讓出一條通道讓政府工作人員能夠周一上班，讓政府無藉口清場。德國總理梅克爾表態，希望香港依法保障民眾言論自由。

10月6日：港府對示威者提出的最後通牒到期，學生作出部分讓步，撤除部分路障，局勢明顯有所緩和，城市生活節奏逐步恢復正常。學生領袖稱，抗議運動仍將繼續；但接受了港府的對話建議。

10月8日：澳洲媒体爆料稱，香港特首梁振英上台前夕曾與該國一家企業簽署過秘密協定，並得到5000萬港幣報酬。

10月9日：香港學聯等團體宣佈擴大不合作運動後，以對港府施壓。香港政府官員認為學聯"動搖雙方對話基礎"，決定取消原定於次日舉行的對話。學聯批評政府缺乏對話誠意，呼籲抗議者堅守街頭。

10月10日：抗議者表示他們將作好長期鬥爭的準備。學運領袖黃之鋒呼籲德國總理梅克爾支持香港民主運動。德中兩國的政府磋商會議周五中午在柏林舉行，會後的發布會上，中國總理李克強再次對梅克爾的表態作出回應，指出香港事件中國的內政。

10月12日：香港特首梁振英接受電視採訪，稱佔領示威是一場"失控的群眾運動"。他表示，要推翻人大決定、推翻基本法，"機會幾乎等於零"。

10月13日：香港警方當天早晨突然開始清理部分佔中地點的鐵馬路障。抗議學生還同多名蒙面男子發生衝突。

10月15日：香港警方當天晚間再次強力驅散示威民眾。而媒體公佈影片顯示一名民主派人士遭警察毆打，引發強烈反彈。港警則發布聲明稱，為了驅趕徹夜非法集會的民眾，警方動用了包括辣椒噴霧在內的最低限度暴力。

10月17日：香港警方當天清晨再次突然對一個示威營地進行清場，撤除對道路的障礙。警方稱，這並非清場，只是撤除路障。示威人員依然可以在人行道等地逗留。此前，香港特首梁振英剛表示過願與民主運動的參與者對話。學聯秘書長周永康對此表示歡迎，但同時批評港府給對話預設先決條件。

10月20日：香港特首梁振英在接受《紐約時報》採訪時稱，他無法接受用公開選舉來確定下屆特首的方法。他表示，民粹主義壓力是港府反對示威者要求的重要原因。與此同時，警方、示威者、反佔中示威者之間依然時常發生衝突。

10月21日：港府與學生代表展開對話。學生代表批評港府提供給人大的政改咨詢報告未能反映民意，並堅持「公民提名」特首候選人的要求。而政府代表則要求學生接受現有政改方案，同時指責佔領運動出現暴力傾向，旺角局勢「接近暴亂邊緣」。會後，港府稱會向北京如實報告香港民情；學聯代表明確表示，當局沒有真正回應市民及學生的訴求。

10月23日：一副寫著"我要真普選"的大幅標語被掛在了香港獅子山頂。當天，聯合國人權委員會呼籲北京，確保香港的自由普選。與此同時，香港民主運動人士宣佈周末在金鐘就港府在對話中提出的「民情報告」和「多方平台」展開民間公投。

10月24日：香港前特首董建華認為沒有公民提名也可以有民主，西方很多國家都沒有，呼籲學生客觀將提名程序作比較。 中國外交部發言人就聯合國人權委員會之前發出確保香港自由普選的呼籲進行了表態，指出中國並不是《公民權利和政治權利國際公約》的締約國，公約不是衡量香港政改的標準。

10月26日：香港學聯、學民思潮、和平佔中以及泛民等團體聯合發表聲明，擱置原定於26日、27日兩天舉行的廣場投票。 承認此次投票前，"咨詢不足、決策倉促，向公眾表示道歉"。

10月27日：讓滬港股票市場互聯互通的"滬港通"並沒有按計劃在當天啟動。分析人士猜測，這可能是北京在藉機懲罰香港；也有金融界人士認為，滬港通只是推遲，並沒有擱淺。

10月28日：佔中運動開始整整一個月後，「佔中」三子的陳健民及戴耀廷宣佈返回大學任教。戴耀廷強調，他主要"考慮現實處境及體力的侷限，為了運動可以延續下去，必須作出一些調整。"