溫家寶在中國政壇的仕途歷程並不是毫無爭議的。20年前天安門六四事件後，溫家寶躲過了黨內清洗。1989年5月20日，《人民日報》頭版發表了一張照片，記載了中共中央總書記趙紫陽在天安門廣場上手持話筒呼籲學生停止絕食的情景，當時溫家寶就站在趙紫陽的身後。兩周之後，中國政府使用軍警對學生運動進行武力鎮壓。趙紫陽因為同情學生運動被革職並被軟禁直至去世。溫家寶卻平穩經歷了黨內鬥爭，直到升任政治局常委和國務院總理。美國布魯金斯學院的資深研究員、美國總統歐巴馬亞洲政策顧問李成教授認為，不應該過分誇大溫家寶在89年民主運動中扮演的角色。「我覺得在這一問題上有一個誤區。大家普遍認為,溫家寶上廣場是同情呼籲民主的學生或者支持民運,並且和趙紫陽站在一起。這個解釋是不對的。我們看到了當時的文件,根據中國目前的解釋，當時溫家寶時任中共中央辦公廳的主任,陪總書記去廣場是他的職責。在這一問題上,溫家寶並沒有明確表達支持民運的態度。溫家寶僅僅是在履行他的責任。」

2003年，溫家寶當選為國務院總理。當時觀察家都寄希望於中國所謂「第四代」領導人。他們普遍認為，溫家寶屬於改革派，但是在政治利益複雜的中共中央政治局內卻必須不斷做出妥協。海外評論員認為，政治局九名常委中，保守派佔多數。在公共場合，特別是在出訪外國的時候，溫家寶敢於提出民主人權的概念。但是美國哥倫比亞大學的中國問題專家黎安友認為，中國領導人口中的民主人權的概念和西方的理解大相徑庭。 「他們都能夠談民主人權,但是他們的民主概念和西方式的不同。中國對民主的理解是,政府為人民的利益奮斗。這是父母官的態度。這是所謂中國式的民主。西方社會的民主意味著選舉領導人,要競選,執政黨能夠被代替。這個觀點他們並不認為是中國式的民主。人權也是一樣。人權被中國領導層理解為政府關懷人民,政府給人民各種各樣的愛護。而不是說,你有權力來挑戰政府,來批評政府。」

圈內人士透露，兩年前，溫家寶第一屆總理任期結束，他並不十分情願地開始了第二個任期。據稱，他的自由化經濟政策受到不少方面的批評。作為總理，溫家寶一直在政治局和廣大人民的利益之間艱難地尋找平衡。