（德國之聲中文網）董建華是香港主權回歸後擔任的第一位香港行政長官。在其任內，他曾推行過一系列包括教育改革、八萬五建屋計劃、數位港計劃等在內的施政措施，但成效不明顯，更挑動各個層面不滿，加上隨後的政治失誤及對政治改革的保守及不積極態度，使董建華支持度進一步滑落。2002年董建華雖連任特首一職，但次年香港即爆發約有50萬人參加的香港史上最大規模反政府遊行，而觸發抗議遊行的起因就是基本法第23條立法爭議。

香港基本法第23條規定，"香港特別行政區應自行立法禁止任何叛國、分裂國家、煽動叛亂、顛覆中央人民政府及竊取國家機密的行為，禁止外國的政治性組織或團體在香港特別行政區進行政治活動，禁止香港特別行政區的政治性組織或團體與外國的政治性組織或團體建立聯繫。"2002年，時任中國國務院副總理的錢其琛表示中華人民共和國中央政府希望香港盡快落實基本法第23條立法。同年9月24日，香港政府頒布了《實施基本法第23條咨詢文件》，除了把現時法律已經涵蓋但過時的法例進行修訂外，還就原來《香港法例》沒有的分裂國家行為與顛覆國家罪提案作出咨詢。當時任香港律政司司長的梁愛詩表示，"23條就像有把刀在你頭上"，令很多人憂慮這項法可能會影響港人本來擁有的人權和自由，除部分親北京人士和社團對立法表示支持，絕大部分香港市民感到憂慮。另外，公眾對法例中將可能引進中國法例中"國家安全"的概念而感到非常不安。當時的保安局局長葉劉淑儀積極推動立法，指出立法是平常和自然的事。但由於被指態度輕佻傲慢，蔑視議員提問，又時常發表富爭議性言論，執意立法23條讓她的民望不斷下滑。2003年7月1日，50萬香港人走上街頭舉行抗議活動。很多參加者均穿著黑色衣服，高叫反對23條立法的口號及其他不同訴求，如要求董建華下台、財政司長梁錦松、保安局長葉劉淑儀辭職、加快民主步伐等。這一場大遊行最終令香港自由黨在自身政治利益的考慮下，決定改變立場反對立法，使法案無法得到足夠票數通過，港府被迫在7月7日宣佈押後提交表決。9月5日，特首董建華宣佈撤回《國家安全（立法條文）條例草案》。迄今《基本法第二十三條》的立法呈擱置狀態。

董建華的第二任任期原應在2007年6月30日屆滿。2005年1月，董建華在發表的施政報告中承認"政府的一些政策和措施令市民痛苦和不安。未能確立'以民為本'的施政理念，制訂政策的時候，未做到凡事想市民所想、急市民所急；未能充分顧及社會的承受能力和政策的爭議，過急推出太多改革措施；缺乏危機意識和政治意識，缺乏應付政經轉變的經驗和才能，處理一些突發事件時顯得進退失據，影響了政府的公信力和管治能力"。同年2月即傳出董建華將出任全國政協副主席並辭去行政長官一職的消息。3月10日下午，董建華召開記者會，宣佈以身體不適為由向中央呈辭。3月12日，國務院接納其辭職。同日，他獲中國第十屆全國政協第三次會議增選為全國政協副主席，連任三屆至今。政務司司長曾蔭權署任行政長官，直至新任行政長官選出為止。

鋃鐺入獄的前特首

2005年在董建華辭職後，時任政務司司長的曾蔭權在行政長官補選中自動當選。

同年11月30日，曾蔭權發表有關香港政制改革的電視講話，呼籲市民支持他的政改方案。但由於其方案沒有交代"雙普選時間表"，結果招致泛民主派議員強烈批評。曾因全發表電視講話4天過後，仍有數以萬計的市民上街遊行對方案表示不滿（遊行主辦者稱有25萬人遊行，警方則稱有6.3萬人），促請香港落實普選。2005年12月21日，立法會就曾蔭權的政制改革方案中，2007年行政長官產生方法與2008年立法會選舉辦法之修訂進行表決，結果雙雙未能取得《基本法》規定的三分之二贊成票，而遭到否決。

2007年3月25日，曾蔭權第二次當選特首，任期至2012年6月30日結束。他擔任特首任期快將結束時，被爆出多項涉嫌與商界利益輸送的醜聞。亦因為他涉嫌貪污而被香港的媒體冠以"貪曾"的稱號。2015年，曾蔭權被廉政公署以公職人員行為失當等罪名提出起訴，其中一項指控在2017年2月被判罪名成立，監禁20個月。曾蔭權成為香港有史以來因為在任期間觸犯刑事罪行，而被判處入獄服刑的前任最高級政府官員。

梁振英的得與失

香港第4任行政長官由2012年3月經選舉產生。梁振英以689票當選。梁振英上任後雖然推行了一系列措施應對香港本地經濟和民生問題，例如頒布針對水貨客和奶粉荒而實施俗稱"限奶令"，實施"零雙非"政策使所有公立醫院均不會接收非本地孕婦在香港分娩，為避免影響市民日常生活而停止向深圳居民簽發赴香港"一簽多行"簽注，改為"一周一行"等等，但其奉行的強硬政治鬥爭路線為人詬病。

2013年12月4日，政務司司長林鄭月娥在立法會大會上宣佈正式啟動2016年香港立法會選舉產生辦法及2017年香港行政長官選舉產生辦法的咨詢，為期5個月。咨詢文件口號是為"有商有量 實現普選"。但政改咨詢專責小組三名成員均公開否定公民提名和政黨提名，並稱提名委員會為唯一可以提名行政長官的選舉機構。2014年9月26日至12月15日期間香港發生長達79日以佔領市區主要街道爭取普選有真正選擇的雨傘革命，並引發一連串的政治運動和暴力衝突。示威者自發佔據多個主要干道進行靜坐及遊行，佔領區包括金鐘、添馬艦、中環、灣仔、銅鑼灣、旺角及尖沙咀，其主要訴求為中國全國人民代表大會常務委員會撤回2017年行政長官選舉及2016年立法會選舉框架和候選人提名方案，爭取行政長官選舉的公民提名權，以及廢除立法會功能組別。運動的主要像征是黃色的雨傘，源於示威者面對警方以胡椒噴霧驅散時使用雨傘抵擋，媒體因而稱此運動為"雨傘革命"或"雨傘運動"。

根據中文大學的民調，超過20%受訪者表示曾參與佔領，而經推算，整場運動的參與人數約為120萬人，佔全香港人口的六分之一，也是香港史上第二大規模的社會運動，僅次於1989年聲援八九民運的150萬人全球華人大遊行。

梁振英責令警方平息結束佔領運動。

2016年12月9日，梁振英召開記者會，宣佈因為家庭原因而放棄連任。2017年3月13日，在全國政協十二屆五次會議閉幕會上，梁振英當選為全國政協副主席。

林鄭月娥

在梁振英宣佈不尋求連任行政長官後，2017年1月16日林鄭月娥正式宣佈參選行政長官選舉，表示希望能延續梁振英政府"行之正道，穩中求變"的施政理念。2017年3月26日舉行的行政長官選舉中，林鄭月娥成功當選第五屆香港行政長官，並於2017年7月1日就任後，她成為歷史上首位香港女性行政長官，以及香港開埠以來首位女性最高級行政官員。

林鄭月娥在任不到兩年時間，港府因提出修改《逃犯條例》而引發大規模抗議活動。香港社會各方質疑和關切香港作為獨立司法管轄區的獨立性或遭削弱，大律師公會、律師會、多個宗教團體聲明反對修例包括引渡至大陸，約350間中學師生和校友發起聯署要求撤回修訂，佔全港中學7成。2019年6月12日，超過400家公司、過百間中學、七大院校發起罷市罷工罷課"三罷"抗議行動，大批示威者亦於當日包圍立法會大樓，迫使原定舉行二讀延後，下午3點警察向衝擊防線的示威者發射布袋鉛彈及催淚彈鎮壓。6月15日，行政長官林鄭月娥宣佈將會暫緩逃犯條例修訂，收回草案，以便政府有足夠時間重新咨詢，向公眾作更多解說，並宣佈不會為此過程定下時限。