鮑勃－迪倫之所以選擇德國肯尼茲举辦自己的首次畫展完全是出於偶然。有次，肯尼茲博物館館長英格麗德－莫辛格在紐約出差，意外地在當地的一個古董商那兒發現了迪倫的一卷畫作。她說：「這些畫兒給我留下了深刻的印象，我當時就想到我們或許可以為這些作品舉辦畫展。我費了很長時間才找到鮑勃經紀人的地址，但一兩天後，我得到了確切的答覆。鮑勃－迪倫表示，願意在德國舉辦畫展，我的感覺說，我運氣不錯，選擇了適當的時間，可以說與鮑勃－迪倫不謀而合。」

其實，迪倫沉迷繪畫的時間幾乎與其從事音樂演唱的時間一樣長。然而，到目前為止，他卻只以歌壇巨星而遐邇聞名。莫辛格說：「鮑勃－迪倫從來沒有在公開場合展示過自己的繪畫天賦，這表明，他自己將重點放在音樂和抒情詩上。但這也許與他靦腆的性格有關，他在等別人來找他。而我主動找到了他，於是，促成了畫展的舉辦。」

1989年至1992年期間，鮑勃－迪倫舉辦「永不停止的巡演」，巡演期間，在他筆下誕生了數百張素描、碳筆畫、畫作的主題是寂寞的大自然、旅館房間和大街上的普通百姓等。然而，在肯尼茲画展上展出的恰恰不是這些所謂「憔悴的空白系列」中的素描，是這些作品曾一度給肯尼茲展館館長莫辛格留下深刻印象，使她產生為迪倫舉辦畫展的願望。

畫展上的作品是從早期碳筆素描中誕生的色彩豔麗的藝術作品。迪倫在其主頁上寫道：莫辛格的建議使我將常年的夢想付諸實施。迪倫幹勁兒十足，簡直到了忘我的地步，在8個月的時間裡他就特意為肯尼茲画展完成了322幅作品的創作，其中不乏對同一幅素描主題的再創作，也就是說將同一主題進行兩三種顏色的加工處理。策展人克斯廷－德雷克塞爾說：「本次畫展更多的是對創作領域的一大推動，也許展出作品在表現力上稍有欠缺。我認為，就如同演唱歌曲時一樣，在繪畫創作上，迪倫是全身心地投入的。另外，我還認為，他如此全力投入工作的一個最重要的原因是這是他的首次畫展。」

迪倫的畫作如同其音樂作品一樣豐富多彩。印象派畫家以及具有世界聲譽的挪威表現主義大師愛德華－蒙克對迪倫創作的影響在其畫作中留下了痕跡，也因此吸引了一些參觀者。也有人表示，將把迪倫的畫作掛在自己臥室的牆上。但許多參觀者來看畫展的目的更多的是因為迪倫本人，而不是為了欣賞的藝術畫作。是否迪倫某一天會親自光臨肯尼茲的畫展呢？對於這個問題，館長莫辛格引用了或許是迪倫最著名的歌曲中的一首「朋友，答案是隨風飄逝。」