曾蔭權是一個十分認真盡責的行政專家，作為香港第二號領導人，他全面改革金融業，帶領香港走出了亞洲金融危機，在香港享有很高的聲望。不過，走上特首位置的曾蔭權也將面臨來自民主派的挑戰：

「根據前幾年的經驗，沒有人會低估擔任新職務的曾蔭權。他被任命為特首時，有個別的聲音認為，他缺乏貫徹能力。這樣的評語主要指的是他與北京中央政府的關係，這方面當然不能期待新特首會做出什麼驚人之舉。雖然他牢牢立足於法制的基礎之上，但對北京持批評態度和嚮往『自由』的民主派不會把他視為盟友。他常說，如果要變革香港政治的話，只能慢慢來，必須等待成熟後才能發生變化。當然，這種成熟的證書要由把『穩定』看作高於一切的中國領導人頒發。曾蔭權不想對此操心，對他來說，『他的』人民生活得好壞更為重要。這樣，他也許說出了大多數港人的心裡話。至於經濟界人士，就更不用說了。每當他們聽到民主這個詞，他們就認為，重新選舉政界領導人是浪費寶貴的金錢。應該盡力阻止香港不要去做這樣的傻事。「

新蘇黎世報認為，所有的跡象表明，定於7月10日舉行的選舉將確定曾蔭權為香港特首。該報接著寫道：

「曾蔭權為人雄心勃勃、與人交往時熱情周到、思路敏捷，給人以不僅僅只是一個政府官員的印象。但是，他接下了一份十分難以處理的遺產，他必須表明，他能否比前任更好地處理香港政治生活中的深層次不和。

不管怎樣，從曾蔭權將是否全盤接收董建華的內閣一事中，可得到啟發。內閣中，數名曾蔭權的競爭對手認為自己比曾蔭權的水準高，更適合擔任特首職務，這已不是什麼秘密。從選舉曾蔭權接替董建華剩下的兩年任期、還是開始新一輪的五年任期這個激烈爭執的問題上，可以看出董建華的接班人多麼步履維艱。一些法律專家們認為，任期縮短不符合香港基本法。鑑於香港過去幾年出現的震蕩，北京現在不想過早地堵死通向未來的道路。曾蔭權與他的前任不同，多年來在香港最高行政部門任職，十分熟悉立法會的工作。最近幾次選舉後，壯大起來的反對派立足於立法會，歷來批評政府的人士不會給予曾蔭權一段適應工作的時期。」

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