1993年4月27日至4月29日的汪辜會談被認為是自1949年以來，兩岸首度破冰的歷史時刻。此次的會議是在1992年達成的「九二共識」基礎上舉行。時任台灣海基會董事長辜振甫與中國海協會會長汪道涵在新加坡海皇大廈首次進行官方授權的正式會晤，並簽署四次協議。台灣媒體指出，已故的新加坡總理李光耀與兩岸領導人都有深厚交情，從中牽線促成了此次會談。

第一次汪辜會談結束後，雙方達成了多項制度化協商共識，並同意加強對話。但台灣前總統李登輝在1995年的訪美之旅以及「務實外交」政策，被中方視為有違「九二共識」，大陸方面遂中斷第二次汪辜會談的準備。此外，1995年至1996年間，台灣舉行第一次總統直選以及大陸針對台灣的導彈演習破壞了兩岸協商機制。第二次汪辜會談一直到1998年辜振甫率領海基會代表團訪問上海才再次舉行。

1999年，台灣前總統李登輝在接受德國之聲採訪時拋出了「兩國論」，形容台灣與大陸是「國與國特殊關係」。「兩國論」一出，再次破壞了兩岸協商的基礎。2000年陳水扁就任總統後不承認「一個中國」原則，兩岸關係持續緊張，第三次汪辜會談隨之流產。2005年，辜振甫和汪道涵先後辭世，汪辜會談也走入歷史。

2005年，時任國民黨主席連戰率代表團前往大陸進行私人訪問，將該次行程定調為「和平之旅」。連戰在北京與當時的中共總書記胡錦濤會晤，並達成「連胡五願景」，在「九二共識、一中各表」的基礎上推動兩岸和平發展。

曾任台灣總統府秘書長、內政部部長等要職的國民黨人士吳伯雄過去也積極參與兩岸事務。2008年，時任國民黨主席的吳伯雄在國民黨重新執政後，以黨主席身份率團前往大陸與當時的中共總書記胡錦濤在人民大會堂會晤。中國媒體形容，該次會晤打破了國民黨和共產黨60年來的「堅冰」。時隔一年後，胡錦濤再次在人民大會堂接見國民黨主席吳伯雄及訪問團成員。胡錦濤還以古詩「欲窮千里目，更上一層樓」比喻兩岸關係，希望不斷開創台海關係新局面。

2014年11月，台灣陸委會主委王郁琦11日率團前往南京，與國台辦主任張志軍進行歷史性「王張會」。這場會晤應是1949年兩岸分治之後，首場部長級的官方會談。同年六月，張志軍回訪台灣。

2015年初王郁琦請辭職務，接任台灣陸委會主委的夏立言兩度會晤張志軍。近年來兩岸交流越來越頻繁。據台灣媒體報導，夏立言和張志軍在多次往返磋商後敲定了11月7日在新加坡的馬習會，並確立以「台灣地區與大陸地區」定位。

2013年、2014年和2015年，國民黨前主席連戰曾三次與中國國家主席習近平會晤。2015年9月，連戰以「個人身份」率代表團出席中國舉辦的抗戰勝利70周年紀念活動。「習連會」期間，雙方再次重申九二共識。連戰還表示，八年抗戰時國民黨領導「正面戰場」，中共領導「敵後戰場」，此一說法遭台灣總統府嚴辭駁斥。事實上，連戰此行在台灣政壇引起極大爭議，台灣總統馬英九及國民黨在行前皆勸說連戰"不宜參加"閱兵式。

習近平與馬英九2015年11月7日在新加坡香格里拉飯店以兩岸領導人的身份和名義會面，並商定互稱「先生」。台灣媒體報導稱，雙方大約在下午3時先握手寒暄並開放媒體拍照，接著閉門會談20分鐘。台灣總統府發言人表示，此次會晤不會簽署任何協議或發表聯合聲明。兩岸在當日4時30分各自召開國際記者會，馬英九和習近平周六傍晚共進晚餐，成為第二次會談機會。

繼1993年的汪辜會談後，新加坡再次扮演東道主角色。台灣媒體指出，新加坡總理李顯龍是幕後推手。習近平此次對新加坡進行國事訪問是為慶祝兩國建交25周年，周六將與李顯龍伉儷進行私人午宴。此前媒體曾推測，馬英九可能以貴賓身份出席午宴，借此與習近平展開互動。