温家宝在中国政坛的仕途历程并不是毫无争议的。20年前天安门六四事件后，温家宝躲过了党内清洗。1989年5月20日，《人民日报》头版发表了一张照片，记载了中共中央总书记赵紫阳在天安门广场上手持话筒呼吁学生停止绝食的情景，当时温家宝就站在赵紫阳的身后。两周之后，中国政府使用军警对学生运动进行武力镇压。赵紫阳因为同情学生运动被革职并被软禁直至去世。温家宝却平稳经历了党内斗争，直到升任政治局常委和国务院总理。美国布鲁金斯学院的资深研究员、美国总统奥巴马亚洲政策顾问李成教授认为，不应该过分夸大温家宝在89年民主运动中扮演的角色。“我觉得在这一问题上有一个误区。大家普遍认为,温家宝上广场是同情呼吁民主的学生或者支持民运,并且和赵紫阳站在一起。这个解释是不对的。我们看到了当时的文件,根据中国目前的解释，当时温家宝时任中共中央办公厅的主任,陪总书记去广场是他的职责。在这一问题上,温家宝并没有明确表达支持民运的态度。温家宝仅仅是在履行他的责任。”

2003年，温家宝当选为国务院总理。当时观察家都寄希望于中国所谓“第四代”领导人。他们普遍认为，温家宝属于改革派，但是在政治利益复杂的中共中央政治局内却必须不断做出妥协。海外评论员认为，政治局九名常委中，保守派占多数。在公共场合，特别是在出访外国的时候，温家宝敢于提出民主人权的概念。但是美国哥伦比亚大学的中国问题专家黎安友认为，中国领导人口中的民主人权的概念和西方的理解大相径庭。 “他们都能够谈民主人权,但是他们的民主概念和西方式的不同。中国对民主的理解是,政府为人民的利益奋斗。这是父母官的态度。这是所谓中国式的民主。西方社会的民主意味着选举领导人,要竞选,执政党能够被代替。这个观点他们并不认为是中国式的民主。人权也是一样。人权被中国领导层理解为政府关怀人民,政府给人民各种各样的爱护。而不是说,你有权力来挑战政府,来批评政府。”

圈内人士透露，两年前，温家宝第一届总理任期结束，他并不十分情愿地开始了第二个任期。据称，他的自由化经济政策受到不少方面的批评。作为总理，温家宝一直在政治局和广大人民的利益之间艰难地寻找平衡。