1984年，马云在复读了两次后考入杭州师范大学外语系。大学毕业后，他在杭州电子工业学院教英语和国际贸易。1992年，他和朋友成立了海博翻译社，算是初涉商海。赔了几年钱后，该翻译社1995年开始赚钱。也是这一年，马云从学校离职开始正式创业，5月上线了“中国黄页”——这时的中国还上不了因特网。成功经营了两年多后他卖了自己在其中的股份，开始了新一轮创业。1999年，他创办阿里巴巴网站，开拓电子商务。2003年，成立淘宝网。2004年，成立第三方网上支付平台支付宝。2007年，阿里巴巴网络有限公司在香港联交所主板挂牌上市（图）。

这个故事广为传颂：1999年，当时瑞典AB投资公司副总裁、耶鲁大学法学博士出身的蔡崇信认识了马云。他原本是代表AB公司去看要不要投资马云，结果到了杭州发现只有一个运行了几个月的网站、小区单元房里挤了一屋子的年轻人。然而在和马云谈了4天后，蔡崇信决定辞掉高额年薪和马云创业。他此后帮阿里巴巴争取到2500万美元的融资，让这个公司发展壮大。如今，蔡崇信是阿里巴巴集团的董事会副主席，身家数十亿美元。

2014年9月19日，阿里巴巴（代码为"BABA"）在美国纽交所上市，并取得开门红，首日涨幅38.1%。上市当日，阿里巴巴市值达到2314.39亿，成为仅次于谷歌的世界第二大互联网公司。马云当时在美国的NBC电视台上信誓旦旦，"我不会让股东们失望，我会确保他们能够赚钱"。

这是一个有中国特色的商业童话。人民网2015年8月的一篇文章标题就是“马云和阿里巴巴的故事：中国梦的追梦人”，其中讲到了阿里巴巴梦——一个“中国梦”。

在2015年秋天的习近平西雅图之行中，包括马云在内的15位中国企业家随行。而这并非马云第一次陪同出访。一些网络评论甚至称，马云的政治头脑比商业头脑更发达。

2013年7月，马云在接受《南华早报》采访提到阿里巴巴遭遇的“欺诈门”、“支付宝拆分”等危机时，以六四作为比喻，称“好像邓小平在‘六四’当中，他作为国家最高的决策者，他要稳定，他必须要做这些残酷的决定。这不是一个完美的决定，但这是一个最正确的决定，在当时是最正确的决定”。在该采访中，马云还夸赞中国互联网管制很有水平。这引发了巨大争论，一些民运人士发起联署，要求马云道歉。

2015年11月，阿里巴巴集团正式宣布与香港南华早报集团达成协议，收购《南华早报》及其集团旗下其他媒体资产。这引发了外界对该报是否会丧失独立性的担忧。有舆论甚至称，这个香港销量最高的英文报刊被“染红”。此后又传出阿里巴巴收购《明报》的消息，不过阿里方面否认了相关传闻。

在马云的演讲中，他常常提到，阿里巴巴的电子商务平台给很多中国人提供了创业致富的机会。事实也是如此，对于那些成功的淘宝卖家而言，马云改变了他们的人生。对于马云而言，阿里巴巴想做的是影响者。在纽交所上市当天马云对NBC说，“我们想成为像微软、IBM、沃尔玛一样的企业。这些企业改变、重塑了世界。” 图为他和脸书创办人扎克伯格在“中国发展高层论坛2016年会”上。

在2015年3月的汉诺威电子科技展（CeBIT）上，马云为到场的德国总理默克尔展示了支付宝的新技术——“刷脸支付”。要知道，工业大国德国在电子支付方面却像是“第三世界国家”。此外，马云还送给默克尔来自淘宝店铺的一张纪念版德国日历页（图）作为礼物，而日期就是这位女总理的出生年月。

2017年1月初，马云在纽约会见了当时侯任美国总统特朗普。两人讨论的重点是帮助美国小企业从中国消费市场获益，为美国创造100万个就业岗位。会面后，特朗普向媒体表示，他们的“会面很棒”，“Jack（马云英文名）将会和我一起做一些大事”。

2018年5月的福布斯十大最具影响力CEO排名榜上，马云位居第六。然而事实上，马云2013年就已经从阿里巴巴集团CEO的职务上退了下来。《纽约时报》近日报道，马云对该报表示，计划9月10日他生日当天辞去集团董事局主席的职务，转而做教育慈善。这位中国“创业教父”说：这不是一个时代的结束，而是一个时代的开始。

2017年11月，马云与王菲合唱了一首《风清扬》，在中国网络一时间刷屏，更被网友调侃是“被赚钱耽误了的歌手”，马云自己则在微博上调侃与王菲合作是“乡土音配天籁”。或许，未来马云除了发展教育慈善，也打算开拓一下自己的歌唱事业？