曾荫权是一个十分认真尽责的行政专家，作为香港第二号领导人，他全面改革金融业，带领香港走出了亚洲金融危机，在香港享有很高的声望。不过，走上特首位置的曾荫权也将面临来自民主派的挑战：

“根据前几年的经验，没有人会低估担任新职务的曾荫权。他被任命为特首时，有个别的声音认为，他缺乏贯彻能力。这样的评语主要指的是他与北京中央政府的关系，这方面当然不能期待新特首会做出什么惊人之举。虽然他牢牢立足于法制的基础之上，但对北京持批评态度和向往‘自由’的民主派不会把他视为盟友。他常说，如果要变革香港政治的话，只能慢慢来，必须等待成熟后才能发生变化。当然，这种成熟的证书要由把‘稳定’看作高于一切的中国领导人颁发。曾荫权不想对此操心，对他来说，‘他的’人民生活得好坏更为重要。这样，他也许说出了大多数港人的心里话。至于经济界人士，就更不用说了。每当他们听到民主这个词，他们就认为，重新选举政界领导人是浪费宝贵的金钱。应该尽力阻止香港不要去做这样的傻事。“

新苏黎世报认为，所有的迹象表明，定于7月10日举行的选举将确定曾荫权为香港特首。该报接着写道：

“曾荫权为人雄心勃勃、与人交往时热情周到、思路敏捷，给人以不仅仅只是一个政府官员的印象。但是，他接下了一份十分难以处理的遗产，他必须表明，他能否比前任更好地处理香港政治生活中的深层次不和。

不管怎样，从曾荫权将是否全盘接收董建华的内阁一事中，可得到启发。内阁中，数名曾荫权的竞争对手认为自己比曾荫权的水平高，更适合担任特首职务，这已不是什么秘密。从选举曾荫权接替董建华剩下的两年任期、还是开始新一轮的五年任期这个激烈争执的问题上，可以看出董建华的接班人多么步履维艰。一些法律专家们认为，任期缩短不符合香港基本法。鉴于香港过去几年出现的震荡，北京现在不想过早地堵死通向未来的道路。曾荫权与他的前任不同，多年来在香港最高行政部门任职，十分熟悉立法会的工作。最近几次选举后，壮大起来的反对派立足于立法会，历来批评政府的人士不会给予曾荫权一段适应工作的时期。”

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